民國十三年(1924年1月1日─1924年12月31日)3月19日，澳門政府第14號法規特別訂立澳門賽馬專營權，澳門政府遂開始積極籌備建造跑馬場。為此，澳門政府輔政司(Secretário Geral do Governo)就此事於8月22日分別致函西政廳廳長(Administrador do Concelho)及警察司令，並於9月16日致函財政廳長(Director dos Serviços de Fazenda)，促其準備征地事宜。而賽馬專營權南盧廉若為首的港澳大亨承辦，盧氏1925年初遂以“澳門萬國賽馬娛樂俱樂部總裁”名義向政府提出申請批租土地以作建造賽馬場之用。邢榮發：《澳門馬場區滄桑六十年(1925─1985)》，載《文化雜誌》第56期，2005年。

1994年5月12日，6幪面悍匪持AK－47機槍械劫凱悦酒店海島娛樂場，掠走現金及籌碼2000餘萬，娛樂公司懸紅200萬元緝兇歸案。

咸豐二年（1852年2月20日─1853年2月7日），澳門管理華人事務官勞倫索‧馬葵士將澳門賭枱牌照專營權批投，由澳門土生葡商尼閣老‧飛南第（Nicolau Tolentino Fernandes）以每年12000元或者每月1000元投得。在南灣（Praia Grande）和下環（Manduco）兩個地方，每間賭館每月掙250元，1年掙3000元。拉塔（Lattam）：《澳門賭博專營備忘錄》，載The Friend of China, July 31st, 1852; Vol. 11, No. 61, pp.242-243; O Boletim do Governo de Macau, 21 de Maio de 1859, No. 30.

光緒三十年（1904年2月16日─1905年2月3日）5月19日，旅居澳門的比利時人亞利山大‧溫德斯塔爾（Alexandre Vandestar）建議澳門政府設立一賭場，開發幸運博彩及博彩。10月21日，約翰‧巴恩斯（John S.Barnes）亦提出在澳門專營歐式賭博的申請。其時擔心對傳統賭博“番攤”會產生負面影響，最後，1908年4月14日海事及海外國務秘書處處長未准於澳門設立歐式博彩。施白蒂：《澳門編年史：20世紀（1900—1949）》，第19頁。

2004年7月4日，耗資5億澳門元的銀河華都娛樂場及華都酒店開幕。

2004年2月18日，本澳首間美資娛樂場——金沙（Sands）開業，同時，亦宣告本澳博彩市場開放時代正式來臨。

清道光二十九年（1849年1月24日─1850年2月11日）2月1日，澳督亞馬留命令，凡華人在街上設點賭博和參與賭博者，罰款白銀二兩。施白蒂：《澳門編年史：19世紀》，第98頁。

光緒十年（1884年1月28日─1885年2月14日）6月7日，澳門公物會招人暗投承充澳門番攤生意，以一年為期，自1884年9月11日起，至1885年9月10日止。如有欲承充者，准自本日起限35日內投票，除安息日外，每日11時至下午3時均可到本公所將票投遞。但所投之票，須用信套加火漆封固，並蓋該原人印章，其信面要寫明遞至公物會收，並書明投票之人姓名。每投1票，要先交出壓票銀l萬元，貯在公物會銀庫，為擔保此票。投成者要交擔保合同銀3萬元。《澳門政府憲報》1884年6月7日第23號。

民國十二年(1923年1月1日─1923年12月31日)6月21日，澳門國課署佈告，有數名商人呈請本政府撥讓地段建設跑馬場經營跑馬事業，故將章程審核，限於本年9月15日止，準將該項事情及建造圖冊呈遞，營業期為10年。《澳門政府憲報》1923年6月21日第1號，第9頁。