若以議事亭前地為中心，新馬路可以分成東、西段，西段向西北通向內港、東段向東南通向南灣，本文主要篇幅都會講述西段的情況，東段只會略為提及，換言之文章重心將會放在新馬路開通之前，內港（北灣）的變化。新馬路在1914年才開始動工，在之前澳門三百幾年的城市歷史，為何都沒有這樣的行動？先介紹一下，南灣與北灣的關係。遠於十六世紀，澳門開埠初期，歷史上的北灣就在今天的內港區，從港口功能上來說，北灣比南灣更重要。

今天我們熟知的南灣，是澳門的商業區，大型酒店、銀行與政府部門林立，而北灣所在的內港區，則成為舊城中的生活區。但澳門開埠的首三百多年，情況並不是這樣，北灣才是澳門的經濟命脈所在。作為一個十六世紀的商業港灣，南灣向東南面朝珠江口，與朝西北背向珠江口的北灣相比，南灣的風浪更大，那個年代使用的所謂遠洋商船，不過是幾百噸到千多噸的木帆船，^【1】能夠躲避風浪的北灣是更好的港灣。另一方面，南灣背靠着主教山、崗頂、大廟頂等一系列的小山丘，幾乎完全沒有腹地可言。在新馬路開通之前，崗頂和大廟頂兩個山丘在今天大堂街和龍嵩正街之間是相連的，由南灣走到議事亭就要翻過山脊，相當不便；相反北灣的深處有一片比較平坦的土地，就是今天議事亭前地一帶，雖然面積不算大，作為裝卸貨物、商業交易的位置，還是比較適合，議事亭前地三面環山，一面向海，防禦上也容易得多。

西江水道在十九世紀中葉之前，普遍使用木帆船的時代，是虎門水道以外，另一條澳門與廣州之間的重要的航道。由北灣到青洲、再經石角咀、前山水道和馬騮洲水道進入西江，溯西江北上到達廣州。此水道有效維持澳門在清代廣州貿易體系中的地位，十八世紀中葉開始，廣州外商來往澳門皆取道西江，因此北灣對於澳門而言，地位舉足輕重。^【2】早於十七世紀末，清帝國粵海關的派出機構─關部行台就理所當然坐鎮北灣。此外，明清兩代朝廷在澳門周邊最重要的軍事基地前山寨，也是在這條航道上。

對照澳門歷史上的海岸線變化，南、北灣之間的最窄處，大約是於今天新馬路在南灣大馬路及營地大街兩個十字路口，兩者直線距離只有三百公尺左右。十八世紀開始，相對寧靜的南灣漸漸成為外國商館、洋行、外商私宅的集中地，與北灣作為華人為主的港口功能區兩者分工明顯。在那個時代，似乎沒有任何理由或需要去建一條大馬路貫通南北灣。

在沒有汽車的年代，澳門一個丘陵起伏的港城，使用牛車、馬車的記載也不多，人力搬運成為港區最重要的物流手段。即使到了二十世紀的六、七十年代，內港依然大量使用人力車搬運，稱為木頭車。而城中富人的出行方式，就是轎。無論是木頭車還是轎，考慮到操作人員發力的需要，基本寬度就是稍大於當時一個成年男子的肩寬。因此，道路的寛度的最低要求，就是工人的木頭車和老闆的轎子都能通過。

在十七世紀末，康熙開海之後，澳門的海上貿易重新活躍，土地空間需求開始變大，北灣開始逐步有小規模填海，這種用海的方式，甚至不為當時的官方所允許，而就是這個時期，出現了一批的街巷，又窄、又直，又長，姑且稱之為“北灣街巷”。

“北灣街巷”的範圍大約是今天北至草堆街、東至營地大街、南至福隆新街、西至十月初五日街，中間的各條街巷。這個範圍內的街巷，大多出現在十七世紀末至十九世紀末，涉及二十多條街巷。

商人巷，又稱十八間，被記載於《澳門記略》。為甚麼叫作十八間，今日只可以推測與街巷開發當初的建築規模有關。古時中國“間”是建築術語，指建築物兩條柱之間的距離，^【3】一般民宅“間寬”約三至四公尺，十八間在建成的當時，可能是一條約七十公尺長的街巷。《澳門記略》所載是十八世紀中葉澳門的情況，“正面澳門圖”中周邊的街道就只記載了十八間和營地，可見當時的十八間是相當重要的街巷，也是“北灣街巷”中發展得最早的一批，而它的葡文名字Mercadores：商人，就更明白說出這條小巷曾經有多重要。

趙家巷的名稱，與十九世紀中葉從望廈搬遷到北灣的一個本地望族有關。望廈趙氏，原居於澳門望廈村，該家族自稱為宋代皇族後人，乾隆、嘉慶年間，趙元輅、趙允菁父子先後在科舉中考上舉人，即所謂“父子登科”，確立趙家在澳門的地位。^【4】趙家巷至今依然保留趙家大屋，大屋就坐落在港口區與議事會大樓之間，反映出具影響力的華人家族在北灣一帶活動的痕跡與扮演重要的角色。

桔仔街，現時是一條只有67公尺長的掘頭巷。與新馬路開通之前的情況比較，已經面目全非。桔仔街原本有約300公尺長，由營地大街起到海邊新街止，是北灣一條重要街道，也是新馬路尚未打通之前，由內港到議事亭最直接的道路。那大半段消失的桔仔街，實際上就是被新馬路“吃掉”，新馬路靠着內港的西半段，就是政府以原桔仔街為基礎，收購兩旁物業拓寬而成，現存的桔仔街，是新馬路工程完成之後，殘存的一小部分而已。因此，當日的桔仔街就是古時候的新馬路，今日的新馬路就是現代的桔仔街。

柴船尾街與新埗頭街是兩條鄰近的街道，兩條街的名稱相當有趣，一頭一尾，尾與頭代表接觸的端點，這是兩街名的共通點。在歷史上這個地點都的確擔當過接觸點的角色─碼頭。柴船尾、新埗頭，都是十九世紀在澳門北灣的碼頭，還有更多碼頭的名字今日依然在街名上，例如：大碼頭、快艇頭、呬𠵼、白眼塘等等。而運到北灣的貨物中，很便宜、很大量、又很重要的，是木柴與乾草，柴草就是昔日燒火煮飯最基本的配備。北灣作為澳門歷史上重要的港區，這些過去都被刻印在今日的街名上。

上述北灣街巷都是由十七世紀末到十九世紀中期逐步發展出來的，按照當時的習慣、經驗去定立街巷的長寬尺度，那當然談不上有完整的規劃和建設步驟。在現代與前現代之間的十九世紀末，北灣出現一條傳奇街道─—福隆新街。福隆新街是當時澳門重要華商：王祿、王棣父子為主力發展的大型項目。收購周邊土地、填海、建成二百二十公尺長的福隆新街、一百六十多間舖屋，1872年還建成了清平戲院，成為商店街的“配套設施”。^【5】王氏父子是嘗試在港口區、商業區旁發展一個大型消費、娛樂項目，儘管結果似乎並不十分理想，但這種前瞻，不由得後人不佩服。

自1840年爆發鴉片戰爭，標誌着蒸氣輪船在船艦技術上逐步取代木帆船，船隻排水量、吃水深度都越來越大，澳門港口從前港窄水靜的優勢，一下子成為劣勢。香港開埠，維多利亞港水深港濶，與澳門構成了鮮明的對比，十九世紀中葉，北灣的命運隨着澳門的國際地位起落，再一次盛極而衰。北灣幾經填海改造，天然的海灣在十九世紀末已經完全消失成為陸地，往後更常被稱為內港。

十九世紀末，內港無法應對全球航運的需求已經成為事實，與此同時，葡國一直爭取建設由澳門到廣州的鐵路項目亦遙遙無期。^【6】二十世紀初期，澳門城市發展重心由半島西岸繁華的北灣，逐漸轉移向東岸，原本僻靜的南灣。鴉片戰爭之後，清代進入最後的七十年，中國的動蕩讓澳門人口急增，大量人口移動帶來的傳染病風險，亦使當時的澳葡政府，急於處理舊城區中道路狹窄、人口密集、排污落後等問題。^【7】解決新時代的問題，需要一條新的道路，新馬路就在這種背景之下，排眾而出。