1913年，孙中山领导的“讨袁之役”失败后，不少同盟会员、会党领袖避居澳门，曾任琼崖安抚使、老同盟会员、著名会党领袖黄明堂也在其中。广东都督龙济光恨黄明堂不为己用，遂拉拢澳葡当局，对其加以迫害。1914年，龙济光派遣的密探侦知黄明堂在澳门住址，即诬其为匪首，带领葡萄牙警察将其逮捕，还企图引渡回粤，加以杀害。幸孙中山及时获悉，多方设法营救，使澳葡当局未便引渡。1916年夏，黄明堂被囚禁一年多后，始获释放。

1926年11月7日由澳门港口工程主任罅些喇倡办，澳门政府主办。目的是借此推动澳门工商业的发展。展览会为期3个月，设陈列所60多个，展出澳门各种货物596种。展览会还备有各种娱乐设施，入场观众达29万人次，成为澳门工商发展史上一大盛会。

葡萄牙在1974年“四•二五”革命成功后，新政府宣布实行“非殖民化政策”，承认澳门是中国的领土，并向中华人民共和国表明态度，即承认只有一个中国，且于1975年1月宣布与台湾国民党政权断交。同年，澳葡当局也开始在澳门进行一系列行政改革，葡萄牙撤走了驻澳门的军队，解散了陆军司令部与海防司令部。为加强内部治安力量，另组织包括治安警察厅、水警稽查队等在内的保安部队。这些措施改善了澳门与内地，葡萄牙政府与中国政府的关系。1979年2月8日，中国政府与葡萄牙政府在法国巴黎签署了两国正式建立外交关系的联合公报。公报宣称：“两国政府将根据互相尊重主权和领土完整、互不干涉内政和平等互利的原则维持其外交关系。”并决定自当日起建立大使级外交关系，在3个月内互派大使。关于澳门问题，葡萄牙政府承认，澳门是中国领土，目前由葡萄牙政府管理，澳门问题是历史遗留下来的问题，在适当的时期，中葡两国政府将通过友好协商来解决。中葡两国建交在历史上有着重要意义，它为最后和平解决历史遗留的澳门问题打下了基础。

1945年日本投降后国民党军队武装封锁澳门的一次行动。1945年8月15日日本宣布无条件投降后，当时中国驻葡大使即于20日要求里斯本政府放弃在华领事裁判权。8月31日，当时中国外交部欧洲司制定了战后对澳政策。粤省军民亦借此机会酝酿回收澳门。驻守广东的第二方面军军长张发奎借口澳门未派遣使节前来慰问，于10月间命令中山县县长张惠长及当地驻军159师师长刘绍武，利用民情，准备采取收澳行动。刘绍武下令该师陈庆斌团，师直炮兵一营屯集前山边境，对澳进行武装封锁和禁运，并计划待机一举回收之。12月下旬，经过葡萄牙当局的外交努力，在南京政府的指示下，此次封锁澳门事件方告平息。

澳门历史上一次重要的工人运动。1922年5月28日澳葡士兵调戏一名中国妇女，引起民愤，葡警扣押抗议的周苏等3人。29日近万名中国工人和民众聚集警察局，要求释放被捕工人。葡警开枪打死70多人，伤100多人，造成血案。翌日澳门华商学会、联合总工会、中华教育会等联合发起罢市、罢工、罢课行动。澳葡当局宣布戒严，解散工会团体。华人大批离澳返粤。全国纷纷声援，广东国民外交后援会等力主收回澳门，呈请广东国民政府、北洋政府进行外交交涉和军事干预。11月澳葡政府开始与工人代表对话，答应发放抚恤费、恢复已被解散的工会、取消乱党名目等条件，工潮渐告平息。

1935年11月30日，泛美航空公司开辟港澳航线。航机为四引擎“马丁103”型水陆两用机，命名为“菲律宾飞剪”号，后易名为“中国飞剪”号。该航线每星期仅开航一次，设有导航用的无线电台，航机时速130英里，由香港到澳门约需25分钟。1941年太平洋战争爆发，该航线中断。

中葡谈判解决澳门历史问题。1986年5月30日，中葡两国政府发表新闻公报，决定于6月最后一周在北京开始澳门问题的会谈。中方代表团团长为外交部副部长周南，葡方代表团团长为驻联合国常任代表梅迪纳（Rui Medina）。首轮关于澳门前途的外交谈判于1986年6月30至7月1日在北京举行，中葡经历了近9个月共四轮会谈。1987年4月13日，葡萄牙政府总理席尔瓦（又译施华高，Cavaco Silva）应邀访华，在北京人民大会堂与中国国务院总理赵紫阳共同签署《中葡联合声明》，从而圆满解决了澳门问题。

1914年，老同盟会员朱执信返回广东，准备发动讨伐龙济光之役。他与李海云、邓铿等共同部署，以澳门为据点，积极策动香山的驻军、绿林起义，未能成功。朱执信转入澳门地下活动，利用当地的特殊条件，进行起义准备工作。1915年11月，朱执信加入中华革命党，被孙中山任为中华革命军广东司令长官，负责广东方面军事，并得到孙中山拨给的大批经费，由张发奎、薛岳、李扬敬等人协助，在澳门秘密设立讨龙军事指挥机构，同时积极扩展中华革命党组织。1916年1月，蔡锷的云南护国军一路直逼广西，龙济光调派主力部队前去堵截。朱执信抓住战机，率领中华革命党接连发动起义，但均遭龙济光重兵镇压。3月7日，组织陈策、杨虎、马伯麟等率领的敢死队，在澳门乘“永固”号轮渡劫夺“肇和”号军舰，亦告失败。在屡遭挫败后，朱信执仍不气馁，他与陈炯明在澳门就统一军事指挥等问题进行过多次会谈，并在党人的支持下，继续坚持斗争。3月底，成功地发动了钦、廉、潮、汕等地驻军起义，接着又与广东护国军一起发动了对广州的会攻。后龙济光被迫率领残部逃往海南岛，讨龙之役基本获得胜利。

当代葡萄牙国内发生的一次重大政局变动事件。1974年4月25日，葡萄牙一批不满现状的中下层尉官发动政变，推翻了卡埃塔的法西斯独裁政权。5月15日，斯皮诺拉就任临时政府总统，阿德利诺•帕尔马•卡洛斯任总理。政变成功后，葡萄牙宣布实行“非殖民化政策”，放弃在海外的殖民地，先后让安哥拉和莫桑比克独立。尔后，又宣称澳门不是葡萄牙的殖民地，而是中国领土，是葡萄牙管理的特殊地区；不再把澳门当作殖民地或所谓“澳门省”，而另行制定“与其特殊情况相适应的章程”管理。1976年，葡萄牙公布新宪法，推行现代民主政治制度，准许澳门享有内部的自治权；同年又颁布了《澳门组织章程》。按照《葡萄牙共和国宪法》和《澳门组织章程》规定，澳门具有内部公权，享有行政、经济、财政及立法自治权。从此，澳门的地位开始发生微妙的变化。

澳门早年航空史上的一次空难。1948年7月16日下午6时，卡特林娜式港澳民航机“澳门小姐”号于香港启德机场起飞后约8分钟，4名劫匪持械胁迫机师，要将飞机开往中山县一地降落。机师反抗，匪徒开枪，飞机失去控制，遂在香港西面九针岛海面堕海沉没。全机28人，仅一人获救，其余全部罹难。

辛亥革命期间一次较有影响的起义行动。澳门同盟会成立后，就全力以赴准备策动香山起义，新任主盟人林君复与莫纪彭、何振、郑仲超等负责策动驻在前山的新军，郑彼岸等负责策动驻在香山县城的防营、团练。驻守前山的新军约有2000余人，他们参加过1910年的广州起义，军官中很多人有革命思想，其中营长任鹤年尤为激进。澳门同盟会员利用同学关系与任鹤年等人联络，很快控制了这支军队。香山县城驻有副将马德新率领的防营，郑雨初、黄龙彰率领的团练，王作标率领的县署亲兵。经澳门同盟会员的活动，郑雨初、黄龙彰、王作标先后入会，从而使同盟会又控制了团练和县署亲兵。他们还派人联络各乡村志士和绿林，约好一起起事。起义的筹饷工作由同盟会澳门支部机关负责人林警魂担任，他从港澳商人、海外侨胞中募集了部份活动费用，其中澳门富家子弟、同盟会会员提供了相当的经费。经过周密准备，1911年11月2日，香山起义在香山县（今中山市）小榄爆发。11月5日，前山的新军与县城的团勇亲兵同时起义，并于当天光复香山县城。随后，以前山新军为主体的香山起义军改编为“香军”，进驻广州西关。不久，香军编入广东北伐军，进抵江苏前线。同时，不少澳门女同盟会员，如许剑魂、陈秉卿、梁国体、严淑姬、梁荃芳、梁雪君等，也参加广东女子北伐附队，经南京一直进抵徐州前线。

英国人司各脱因杀人被清朝地方政府处决一案。1772年（清乾隆三十七年）12月14日，在商船上当舵工的英国人司各脱（Francis Scott），与由他雇请来澳门工作的华人刘亚米斗殴，刘亚米被司各脱用刀砍伤致死。澳葡当局逮捕、审讯司各脱后，由于他拒不认罪，即认为他无罪，并拒绝把司各脱依法送往香山县丞衙署受审。广东当局遂关闭关闸，停止对澳门的粮食供应，澳葡当局被迫交出罪犯。中国官员对司各脱进行审讯，司各脱起初继续抵赖，后因有人出庭作证，才供认不讳。经广东大吏覆核，司各脱罪行确凿。1773年2月23日，广州知府到澳门与澳葡当局一起处死了司各脱，结束了这一场冲突。居澳的各国人士包括葡人，都进一步认清了当时葡萄牙在澳门的地位，澳门的真正长官，是驻扎澳门的香山县丞。

1850年（道光三十年），葡萄牙力图仿效英国侵略者，以武力来迫使清政府承认澳门为葡萄牙的殖民地。特任海军上校官也，即库尼亚（Pedro Alexandrino da Cunha）为澳门总督，派遣巡洋舰“玛丽亚二世”（D. Maria II）号及2艘海防舰前往澳门，加强军事力量。10月29日，为了庆祝葡萄牙女王的诞辰，装饰华丽的“玛丽亚二世”号巡洋舰鸣放礼炮，意外发生爆炸，舰船炸毁沉没，炸死船长及船员191人，还炸死约40名在船上观礼的中国人。这一突发事件，使澳葡当局的殖民扩张计划和野心遭到打击。

特大台风灾害，1874年（清同治十三年）9月22日夜，一次罕见的特大台风横扫了澳门地区。港湾内大小船只纷纷沉没，岸上的房屋成片倒塌，花王堂受电击起火，火光冲天，烧毁大量的房屋。据事后统计，在这场重大劫难中，澳门约有5000人死亡，2000艘渔船、货船沉没，还有包括花王堂在内的大批建筑被摧毁，损失共达200万元。因这一年是甲戌年，史称“甲戌风灾”。后来，澳葡当局为纪念这一重大自然灾难的死难者，定9月22日为“天灾节”。

为确定澳门界址举行的重要谈判。1887年（清光绪十三年）的《中葡和好通商条约》订明，澳门界址未划定，要俟两国派员妥为会订，再行特立专约。1888年底，中葡政府曾举行划界谈判，未有结果。1909年（清宣统元年），中葡于香港再次会谈，中方代表为中法云南交涉使高而谦，葡方代表为葡属东非殖民地总督马沙度。葡方提出将北山岭、内港、对面山、氹仔、路环及大小横琴岛，总共326平方公里面积归属澳门的无理要求，引起广东和中国内地各界人士的强烈反对。香山、广州等地以及世界各国侨社均成立勘界维持会，怒斥澳葡侵略行径。高而谦故意拖延，会谈僵持数月。马沙度提出将澳门问题提交海牙国际法庭裁处，遭清政府拒绝。香港会谈于同年11月13日结束，后到北京会谈，均无结果。辛亥革命后葡萄牙政府多次照会中国政府要求重开划界谈判，因葡方仍持原有立场，故未重开，澳门界址也一直未被划定，悬而未决。

1839年9月3日（清道光十九年七月廿六日），钦差大臣林则徐偕同两广总督邓廷桢，统领将备管带弁兵巡阅澳门。当日，林则徐一行于早晨由前山整队出发，入关闸，巡视澳门查禁鸦片。澳葡理事官率领4名军官、100名士兵，在古关闸恭迎。林则徐一行，驻莲峰庙正殿，接见澳葡理事官，向理事官申明禁令，谕以安分守法，不许囤贮鸦片，不许徇庇奸夷。接见后，林则徐赏给澳葡官员色绫、折扇、茶叶、冰糖等中华特产，赏给士兵牛、羊、酒、面及银元400元。接着，林则徐在莲峰庙向天后、关帝神殿进香后，一行从三巴门进入澳门城区，经大三巴牌坊、关前街、医院街、水坑尾、南湾、红窗门，至妈阁庙向天后进香，巡视了澳门主要街道。沿途督率随员抽查洋楼、民房，见租赁给不法英商的房屋已经关闭，各座洋楼没有烟土贮藏。巡视途中，居澳华民搭盖牌楼，扶老携幼，夹道欢呼。三巴、南湾、妈阁等澳葡炮台鸣炮十九响，以最高礼遇隆重欢迎。当天中午，在澳葡官员护送下，林则徐一行离开澳门，返回前山、石岐。林则徐巡澳前已派员往澳门查户口、销鸦片，从澳门搜集外文资料编印成《澳门新闻纸》，这是中国近代史上最早的译报和类似的参考消息。林则徐巡澳虽只3个时辰（6小时），但影响甚大，再次显示中国政府对澳门享有主权。1989年为纪念林则徐巡阅澳门150周年，当年12月初在澳门举行庆祝大会和“林则徐与澳门”学术研讨会，莲峰庙值理会在庙前竖立林则徐纪念雕像，并于1997年在雕像旁建成林则徐纪念馆。

1926年11月7日由澳门港口工程主任罅些喇倡办，澳门政府主办。目的是借此推动澳门工商业的发展。展览会为期3个月，设陈列所60多个，展出澳门各种货物596种。展览会还备有各种娱乐设施，入场观众达29万人次，成为澳门工商发展史上一大盛会。

见查封阿巴罗修道院。