萬曆十八年（1590年2月5日─1591年1月24日）7月21日，范禮安率領的日本天正遣歐使團回到長崎，並將澳門印刷所中的印刷機帶去日本。這台在澳門停留了兩年的印刷機原本就是范禮安為日本耶穌會準備的。1578年12月1日范禮安在果阿寫信給埃武拉大主教特托尼奧•布拉干薩（D. Tetónio de Bragança）稱：“我已命令運來印刷機，我自己會帶去日本，以便在那里印刷適宜日本使用的書籍。”在運往日本之前，范禮安神父命令孟三德神父將他在航途中用西班牙文編纂《天正遣歐使節記》一書書稿譯為教會內部通用的標準拉丁文，並在澳門印刷出版。馬愛德：《范禮安——耶穌會赴華工作的決策人》，載《文化雜誌》第21期，1994年。Manuel Teixeira, Macau e a Sua Diocese, Vol.3, p.310.泉井久之助：《天正遣歐使節記：解說》，第713—715頁，轉自戚印平的《澳門聖保祿學院新探》（澳門文化局2006年獎學金項目，未刊稿），第7頁。《天正遣歐使節記：解說》認為《天正遣歐使節記》是澳門印刷的第一種書，其實在1588年還重印過《公教兒童教育》一書。

萬曆十四年（1586年2月18日─1587年2月6日）11—12月，廣東右布政使蔡汝賢完成《東夷圖像》及《東夷圖說》一書。該書主要記錄了萬曆年間來廣東進行朝貢和貿易的各國情況，並提到當時“附舶香山濠鏡澳貿易”的國家有“回回”、錫蘭山、浡泥（Brunei）、彭亨、百花、呂宋、咭呤、甘坡寨、順嗒（Sunta）等。所錄諸國均配有畫像，其中《呂宋》圖和《佛朗機》圖應為現存中國人繪製的最早的歐洲人形象。其記錄的《佛朗機傳》應是明人撰寫的第一個葡萄牙傳。茲錄文如下：佛朗機，在海西南，以不通中國，未詳何種。與滿剌加同道，循之可至。其國民多富饒，巨室一家，胡椒有至數百斛，犀角、象牙、珠貝、香品蓄貯無筭。其俗：不尚鬼，信佛，喜誦經，每六日一禮拜佛。先三日食魚為齋，至禮拜日則雞、豬、牛、羊不忌。國人髡首，貴者戴冠，賤者頂笠，見尊者撤去之為敬。蕹髭須，貌類中國。上著衫，腰穿長袴，下垂至脛，足有皮履。衣服極潔，用瑣袱、西洋布、瑣哈喇或中國絲綿、紬緞為之，顏色惟意。手持一紅杖而行，其他則否。飲食不用匙箸。富者食面，貧與奴僕食米。婚娶論財，無媒妁，家世相敵，即詣佛前相配，以一僧為證，謂之交印，遂攜婦歸。男聘以十四，責女之奩資常數倍。奴固有五六房者，故外家非千金不以嫁女。構木為居，設舶為市，牙儈交易，搦指節以示。數千金貿易，不立文字，指天為約，卒無敢負。相會則交捫其心，誤捫其首則勃然忿爭。罵詈止及其身，雖甚辱不校，若罵子孫及其父祖，罵奴及其家長，輒以死鬥。故庸奴以土著為上，為其能扜主也，貧民頗事剽掠，獨客過，殺而奪其貨，遇巡徼官執而戮之，王亦不詰。人積家財，臨死時遺囑：若干與妻孥，若干舍入廟。悉如其言。若無囑書，即一半付子，一半歸王，無有競者。大都夷性凶狡嗜利，善制火銃，一發中人，無不立死，名曰佛郎機。中國仿其制以禦敵。正德間，假作貢獻，來至近廣，恃火銃設柵自固，擄嬰孩烹食之。守臣率水兵攻之，乃遁。又與滿刺加互市爭哄，恨其囚執哪噠，歸愬治兵突至，滿剌加大被殺掠，整眾滿載而歸。其產有犀、象、珊瑚、眼鏡、瑣袱、天鵝絨、瑣哈喇、蘇合、番段之屬。入明來，以不預朝貢故，廣東布政司亦無管待。蓋疏而不親，聖王馭蠻夷之道如此。參見湯開建：《中國現存最早的歐洲人形象資料——》，載《故宮博物院院刊》2001年第1期。天鵝絨，一種製造工藝相當複雜而用途廣泛的絲織物。它原為全絲織物，後有發展為絲綿交織、絲毛交織等不同品種，原為歐洲傳統產品。屈大均《廣東新語》卷15《烏服•紗緞》稱：“天鵝絨，夷人剪天鵝細管雜以機絲為之。有冬夏兩種，雨灑不濕，謂之雨紗、雨緞。”這項技術何時傳入中國不詳。1596年荷蘭人記錄萬丹中國人的店鋪中商品即有天鵝絨（岩生成一：《下港（萬丹）唐人街盛衰變遷考》，載《南洋問題資料譯叢》1957年第2期）。1601年王臨亨的《粵劍篇》卷3《志外夷》稱：“天鵝絨、瑣袱皆產自西洋，會城人效之，天鵝絨贗者足以亂真，瑣袱真偽不啻霄埌。”紡織品能以假亂真，足見廣東生產天鵝絨的技術已經十分高超。1695年刊行的《華夷通商考》記載福建和廣東出產的天鵝絨是中國輸往日本的重要商品（木宮泰彥：《日中文化交流史》，第674頁）。蔡汝賢：《東夷圖像》（不分卷），萬曆丙戌孟冬序刊本。

嘉靖二十年(1541年1月27日─1542年1月15日)4月7日，受葡萄牙國王若奧三世的委託，耶穌會總會長羅耀拉決定派遣耶穌會創始人之一彿蘭西斯科•沙勿略率領第一支遠征隊乘“聖地牙哥(Santiago)”號船從里斯本出發前往印度和遠東，開始了耶穌會長達200年在東方和其他地區的傳教歷史。與他同行的有新任葡印總督卡斯帕爾•索薩(Gaspar de Sousa)及米切爾•保祿(Micer Paulo)、彿郎西斯科•曼西略斯(Franciso Mansilhas)、狄奧戈•羅德里格斯(Diogo Rodrigues)等3位會士。施白蒂：《澳門編年史：16─18世紀》，第8頁。

天啟四年（1624年2月19日─1625年2月6日）12月，葡萄牙耶穌會士小駱入祿神父因院長去了印度而代理聖保祿學院院長。高瀬泓一郎：《キリシタン時代の文化と諸相》，第328頁。

萬曆二十九年（1601年2月3日─1602年1月22日）聖保祿學院住院人數70人，其中有一部分為1600—1601年前往日本的教士在這里過冬。費爾南•格雷羅神父：《耶穌會神父事務年度報告》，載《16和17世紀伊比利亞文學視野里的中國景觀》，第167頁。

崇禎十五年（1642年1月30日─1643年2月18日）7月，在葡萄牙恢復獨立若奧四世登基的慶典中，澳門的華人基督徒街區和日本基督徒街區的慶祝活動尤為引人注目。來自廣場教區（十字大街）的華人基督徒一個團，在軍官和下級士官的指揮下舉行了閱兵式，還用自己的武器進行操練，精湛的射擊表演彈無虛發。日本街區（聖保祿街）的基督徒則於7日晚到8日晨間舉行了火把遊行活動。他們身著日本民族服裝，彈起弓弦和其他樂器，手持扇子，肋下掛著戰刀，踏著優美的舞步遊行。在慶祝活動中，華人基督徒的情緒最為高漲。博克塞：《16—17世紀澳門的宗教和貿易中轉港之作用》，載《中外關係史譯叢》第5輯，第91頁。

光緒三十四年（1908年2月2日─1909年1月21日）11月19日，《真理報》（A Verdade）週刊在澳門創刊，康斯坦修‧施利華（Constãncio José da Silva）為創辦人兼主編。主要編輯人員有卡瓦略·萊戈（JoséMaria Ernesto Palmeira de Carvalho Rego）和貢薩維斯（V.A.Gonçalves）。康斯坦修同他父親若瑟‧司利化一樣，是一位崇尚民主、提倡新聞自由的政治報人。他文風辛辣，經常發表文章抨擊政府的政策及教會，曾多次以所謂濫用新聞自由而被起訴。1910年12月7日被澳門政府查封停刊，1911年1月7日複辦直至1911年4月。Manuel Teixeira, A Imprensa Periódica Portuguesa no Extremo Oriente, p.73—74.

萬曆二十一年（1593年2月1日─1594年2月19日）2月27日，澳門議事會四大頭人市政議員安東尼奧•柯斯塔（António da Costa）、諾瓦伊斯•費雷拉（Francisco de Novais Ferreira）和安當•卡爾德拉（Antāo Caldeira）及理事官貝爾南迪諾•阿瓦倫加（Bernardino Aratújo de Alvarenga）批准孟三德神父向議事會提出的援助建築聖保祿學院資金的請求，並決定從當年運往日本的絲綢資金和收益中提取200兩白銀予以資助，由書記官伽斯帕爾•羅沙（Gaspar da Rocha）記錄在案。Domingos Maurício Gomes dos Santos, Macau, Primeira Universidade Ocidental do Extremo-Oriente, p.11.

萬曆四十五年（1617年2月6日─1618年1月25日）10月，澳門學院住校人數為92人，其中神父51人，修士41人。李向玉：《漢學家的搖籃：澳門聖保祿學院研究》，第94頁；高瀬泓一郎：《キリシ夕ソ時代の文化と諸相》，第357頁稱學院有耶穌會士42人，學生10人。