萬曆十六年（1588年1月28日─1589年2月14日）6月25日，馬尼拉法院給菲利浦二世的信稱：澳門葡商有一艘大船駛抵馬尼拉，運來了一批品質上乘、價值不菲的貨物，其貨與華商運往馬尼拉的貨具有同等品質。Emma Helen Blair & James Alexander Roberston, The Philippine Islands, 1493—1898, p.306.

天啟二年（1622年2月10日─1623年1月30日）5月29日，有4艘馬尼拉的帆船抵達澳門，運來武器和給養，其中一艘大帆船載來了12門呂宋巨炮。1622年6月荷蘭進攻澳門之役結束後，議事會又派一位耶穌會神父和兩位澳門重要的人物前往馬尼拉報信，應澳門方面的要求，加強澳門的軍事防禦。該船於同年7月返回馬尼拉，並運回一批絲綢。同時，又有3艘葡萄牙船從澳門開赴馬尼拉貿易，運載了大量的絲綢和其他貨物。Emma Helen Blair & James Alexander Roberston, The Philippine Islands, 1493—1898, Vo1.20, pp.31—33; 雷戈（Diogo Caldeira Rego）：《澳門的建立與強大記事》，載《16和17世紀伊比利亞文學視野里的中國景觀》，第201頁。Emma Helen Blair & James Alexander Roberston, The Philippine Islands, 1493—1898, Vol.20, pp.31—33; 雷戈：《澳門的建立與強大記事》，載《16和17世紀伊比利亞文學視野里的中國景觀》，第201頁。

崇禎十一年（1638年2月14日─1639年2月2日）意大利旅行家馬可•阿瓦羅（Marco de Avalo）於本年遊歷澳門，曾留下了關於澳門貿易體系如何運轉的珍貴資料： 澳門城有幾間裝潢漂亮的華人商店，還有不少出售華人衣服和絲織品的商店。這些華人聽說外國人從海外帶來銀子，便每日去他們的住處出售自己的商品。由於過多過煩，必須盡力將他們從家中趕出去。中國官員對每一艘澳門船向船長徵收碇泊稅，而商人們除了船上的貨物之外沒什麼東西可交。這座城市里不生產任何製成品或紡織品，這些航行所需要的每一樣東西，都要乘坐小舢板或其他船隻去廣州購買。為了這個目的，那里每年要舉辦兩次大的集市。在集市季節，人們就會委派幾個澳門商人去廣州買東西（既為他們自己買，也為別人買），並及時訂購他們所需要的商品，在下一次集市上交貨。這些人在廣州呆的時間，有時候長達四五個月。……當葡萄牙人到達廣州城外的海域時，他們便把他們巨大的貨運駁船牢牢地固定在正對著廣州城的一個江心小島上。那里有一座漂亮的大寶塔和一所中學，他們從那里動身去找總督，在他不在的時候，主事者依照古老的習慣，帶給他一份禮物，從不少於4000個金幣，有時候甚至更多。這只是為了獲得自由貿易的許可，獲得許可之後，他們會預付給商人們一筆錢，好讓他們能夠準備紡織工、織布機及其他設備。以這種方式，他們按照自己的需求量訂購貨物。這樣訂下合同之後，他們再一次請求獲得開辦集市的許可，這同樣需要再行奉送一份價值相當的禮物。為了在返程之前獲得至關重要的總督官印，還需要孝敬8000個金幣，這還不包括在石岐鎮賄賂官員的錢。前往日本的航行，只有那些議事會推薦的人才能從事，他們的名字被張榜公佈，貼在一些主要的街角上。這樣的航行，在1630年以前，任何個人都不得從事，只能由議事會進行。航行所帶來的利潤則被用作維持駐軍和要塞之需，以及用作其他開支。然而，當一位名叫賈羅布的貴族獲得果阿航行日本和馬尼拉的壟斷權後，議事會也就失去了主要收入來源，利潤流向了王國政府。榎一雄：《榎一雄著作集》第5冊《東西交涉史》，第293頁，轉自戚印平：《早期澳日貿易》，載《澳門史新編》第2冊，第413頁。馬可•阿瓦羅：《澳門紀事：1638年》，載博克塞：《復辟時期的澳門》，第86—88頁，轉自杰弗里•C. 岡恩：《澳門史》，第29—30頁。

萬曆十六年（1588年1月28日─1589年2月14日）1—3月，英格蘭冒險家拉爾夫•費奇（Ralph Fieh）在此期間探訪過馬六甲海峽，他記錄了葡萄牙在澳門和廣州貿易的情況：當葡萄牙人從澳門去日本的時候，總是攜帶很多的白綢、黃金、麝香和瓷器，他們從日本只帶回白銀。他們有大帆船，每年都去那里，再從那里帶來60多萬銀幣。所有這些日本銀幣，再加上他們每年從印度掙到的20多萬銀幣，全部用來在中國謀取更大的利益，以及其他貴重的東西。當葡萄牙人到中國的廣州做買賣的時候，他們只能在那里待上規定的幾天。當他們進入城門的時候，必須在一個記錄簿上登記他們的姓名，夜里出城的時候，他們必須畫掉他們的名字。他們不能在城里過夜，而且必須在城外他們的船上睡覺。在規定的日子期滿的時候，如果他們還留在那里的話，他們就是犯罪，要遭到監禁。拉爾夫•費奇：《印度早期之旅：1583—1699》，第41—42頁，倫敦，1921年。有人認為費奇大量抄襲了另一位歐洲旅行家維亞吉奧（Cesar Federici Viaggio）的作品，1587年，維亞吉奧寫過關於澳門的記述。轉引自杰弗里•C. 岡恩（Geoffrey. C. Gurm）：《澳門史》第1章，第28—29頁。

天啟元年（1621年1月22日─1622年2月9日）澳門與馬尼拉的貿易本年為澳門帶來6萬克魯紮多的收益，澳門議事會向國王提出，願以賈羅布原來的價格收買他尚未完成的對日航行，並把貿易收入用於防禦設施的開支。這一年澳門議事會派出商人瓦茲•巴瓦洛（Diogo Vaz Bávaro）駕駛的一艘帕塔索（Pataxo）船前往馬尼拉，拜見菲督法哈多（D. Afonso Fahado），請求西班牙人對澳門的支援，並購買火藥和武器。來回共用了47天時間，買回火炮6門，每門為2000澳門元。C. R. Boxer, The Great Ship from Amacon: Annals of Macao and the Old Japan Trade, 1550—1640, p. 107. 雷戈：《澳門的建立與強大記事》，載《l6和17世紀伊比利亞文學視野里的中國景觀》，第198頁；Benjamin Videira Pires, A Viagem de Comércio Macau-Manila nos SéculosⅩⅥ a ⅩⅨ, p. 19. 法哈多還給予慷慨承諾，如果荷人犯澳，只要通知他們，他將傾力相救。

天啟六年（1626年1月28日─1627年2月15日）澳門有6艘葡萄牙槳帆船開赴長崎貿易。從本年開始，東京鄭氏政權就對與葡萄牙澳門展開的貿易十分感興趣，澳門船隻未能到達總是引起他們的不悅。G. B. Souza, The Survival of Empire: Portuguese Trade and Society in China and the South China Sea, 1630—1754, p. 56.阿儒達宮圖書館：《耶穌會會士在亞洲》49—V—31，Anno 1631 Parte da Missam de Tun Kim, fél. 90. 轉自慕容：《澳門葡萄牙人與印度支那半島幾個地區之間的關係（16—17世紀）》，載《澳門史新編》第2冊，第664頁。

萬曆四十三年（1615年1月29日─1616年2月16日）6月，中國及日本巡航首領馬爾丁•官也（Martim da Cunha）出任澳門地方兵頭，不久，駕1艘大黑船離澳赴長崎貿易。當葡船抵達長崎港時，絲貨價格下降至每擔165兩，而當葡船離去後，又上升到每擔230兩，南京優質絲的價格甚至高至每擔300兩。澳門葡人的使團為了送上禮品在將軍府呆了40多天，禮物最終被收下，但沒有任何人受到將軍的接待。C.R.Boxer, The Christian Century in Japan, 1549—1650, p.305. 施白蒂：《澳門編年史：16—18世紀》，第209頁；C.R.Boxer, Fidalgos in the Far East（1550—1770）, p.65.

萬曆三十六年（1608年2月16日─1609年2月3日）從澳門輸往馬尼拉貨物總值20萬比索，其中絲織物為19萬比索。全漢昇：《中國經濟史論叢》第1冊，第461頁。

萬曆三十七年（1609年2月4日─1610年1月24日）一位曾經經營東亞貿易達25年的西班牙商人稱，葡人自里斯本輸往果阿的銀子，都全部由澳門流入中國去了。C.R.Boxer, The Great Ship from Amacon: Annals of Macao and the Old Japan Trade, 1555—1640, p.7, p.182.