萬曆十四年（1586年2月18日─1587年2月6日）11—12月，廣東右布政使蔡汝賢完成《東夷圖像》及《東夷圖說》一書。該書主要記錄了萬曆年間來廣東進行朝貢和貿易的各國情況，並提到當時“附舶香山濠鏡澳貿易”的國家有“回回”、錫蘭山、浡泥（Brunei）、彭亨、百花、呂宋、咭呤、甘坡寨、順嗒（Sunta）等。所錄諸國均配有畫像，其中《呂宋》圖和《佛朗機》圖應為現存中國人繪製的最早的歐洲人形象。其記錄的《佛朗機傳》應是明人撰寫的第一個葡萄牙傳。茲錄文如下：佛朗機，在海西南，以不通中國，未詳何種。與滿剌加同道，循之可至。其國民多富饒，巨室一家，胡椒有至數百斛，犀角、象牙、珠貝、香品蓄貯無筭。其俗：不尚鬼，信佛，喜誦經，每六日一禮拜佛。先三日食魚為齋，至禮拜日則雞、豬、牛、羊不忌。國人髡首，貴者戴冠，賤者頂笠，見尊者撤去之為敬。蕹髭須，貌類中國。上著衫，腰穿長袴，下垂至脛，足有皮履。衣服極潔，用瑣袱、西洋布、瑣哈喇或中國絲綿、紬緞為之，顏色惟意。手持一紅杖而行，其他則否。飲食不用匙箸。富者食面，貧與奴僕食米。婚娶論財，無媒妁，家世相敵，即詣佛前相配，以一僧為證，謂之交印，遂攜婦歸。男聘以十四，責女之奩資常數倍。奴固有五六房者，故外家非千金不以嫁女。構木為居，設舶為市，牙儈交易，搦指節以示。數千金貿易，不立文字，指天為約，卒無敢負。相會則交捫其心，誤捫其首則勃然忿爭。罵詈止及其身，雖甚辱不校，若罵子孫及其父祖，罵奴及其家長，輒以死鬥。故庸奴以土著為上，為其能扜主也，貧民頗事剽掠，獨客過，殺而奪其貨，遇巡徼官執而戮之，王亦不詰。人積家財，臨死時遺囑：若干與妻孥，若干舍入廟。悉如其言。若無囑書，即一半付子，一半歸王，無有競者。大都夷性凶狡嗜利，善制火銃，一發中人，無不立死，名曰佛郎機。中國仿其制以禦敵。正德間，假作貢獻，來至近廣，恃火銃設柵自固，擄嬰孩烹食之。守臣率水兵攻之，乃遁。又與滿刺加互市爭哄，恨其囚執哪噠，歸愬治兵突至，滿剌加大被殺掠，整眾滿載而歸。其產有犀、象、珊瑚、眼鏡、瑣袱、天鵝絨、瑣哈喇、蘇合、番段之屬。入明來，以不預朝貢故，廣東布政司亦無管待。蓋疏而不親，聖王馭蠻夷之道如此。參見湯開建：《中國現存最早的歐洲人形象資料——》，載《故宮博物院院刊》2001年第1期。天鵝絨，一種製造工藝相當複雜而用途廣泛的絲織物。它原為全絲織物，後有發展為絲綿交織、絲毛交織等不同品種，原為歐洲傳統產品。屈大均《廣東新語》卷15《烏服•紗緞》稱：“天鵝絨，夷人剪天鵝細管雜以機絲為之。有冬夏兩種，雨灑不濕，謂之雨紗、雨緞。”這項技術何時傳入中國不詳。1596年荷蘭人記錄萬丹中國人的店鋪中商品即有天鵝絨（岩生成一：《下港（萬丹）唐人街盛衰變遷考》，載《南洋問題資料譯叢》1957年第2期）。1601年王臨亨的《粵劍篇》卷3《志外夷》稱：“天鵝絨、瑣袱皆產自西洋，會城人效之，天鵝絨贗者足以亂真，瑣袱真偽不啻霄埌。”紡織品能以假亂真，足見廣東生產天鵝絨的技術已經十分高超。1695年刊行的《華夷通商考》記載福建和廣東出產的天鵝絨是中國輸往日本的重要商品（木宮泰彥：《日中文化交流史》，第674頁）。蔡汝賢：《東夷圖像》（不分卷），萬曆丙戌孟冬序刊本。

光緒三十四年（1908年2月2日─1909年1月21日）11月19日，《真理報》（A Verdade）週刊在澳門創刊，康斯坦修‧施利華（Constãncio José da Silva）為創辦人兼主編。主要編輯人員有卡瓦略·萊戈（JoséMaria Ernesto Palmeira de Carvalho Rego）和貢薩維斯（V.A.Gonçalves）。康斯坦修同他父親若瑟‧司利化一樣，是一位崇尚民主、提倡新聞自由的政治報人。他文風辛辣，經常發表文章抨擊政府的政策及教會，曾多次以所謂濫用新聞自由而被起訴。1910年12月7日被澳門政府查封停刊，1911年1月7日複辦直至1911年4月。Manuel Teixeira, A Imprensa Periódica Portuguesa no Extremo Oriente, p.73—74.

萬曆二十九年（1601年2月3日─1602年1月22日）聖保祿學院住院人數70人，其中有一部分為1600—1601年前往日本的教士在這里過冬。費爾南•格雷羅神父：《耶穌會神父事務年度報告》，載《16和17世紀伊比利亞文學視野里的中國景觀》，第167頁。

萬曆四十五年（1617年2月6日─1618年1月25日）10月，澳門學院住校人數為92人，其中神父51人，修士41人。李向玉：《漢學家的搖籃：澳門聖保祿學院研究》，第94頁；高瀬泓一郎：《キリシ夕ソ時代の文化と諸相》，第357頁稱學院有耶穌會士42人，學生10人。

嘉靖二十年(1541年1月27日─1542年1月15日)4月7日，受葡萄牙國王若奧三世的委託，耶穌會總會長羅耀拉決定派遣耶穌會創始人之一彿蘭西斯科•沙勿略率領第一支遠征隊乘“聖地牙哥(Santiago)”號船從里斯本出發前往印度和遠東，開始了耶穌會長達200年在東方和其他地區的傳教歷史。與他同行的有新任葡印總督卡斯帕爾•索薩(Gaspar de Sousa)及米切爾•保祿(Micer Paulo)、彿郎西斯科•曼西略斯(Franciso Mansilhas)、狄奧戈•羅德里格斯(Diogo Rodrigues)等3位會士。施白蒂：《澳門編年史：16─18世紀》，第8頁。

康熙十二年（1673年2月17日－1674年2月5日）由香山知縣申良翰主持修纂的《香山縣誌》完成。該志為清朝纂修的第一部香山縣誌。卷首保存有一幅《濠鏡澳圖》，卷10為《澳彝》，其文稱：澳中彝人聚處，雜以唐人黑鬼，則皆聽澳彝驅使者也。澳門舊有提調、備倭、巡緝行署三所，今惟議事亭。凡文武官下澳，率坐議事亭上，彝目列坐進茶畢，有欲言則通事番譯傳語。通事率閩粵人，或偶不在側，則上德無由宣，下情無由達。彝人違禁約，多由通事導之。或奉牌拘提，輒避匿。關閘歲放米若干石，每月六啟關。廣肇南韶道發封條六道，令文武官會同驗放，事已封關。我國家之待遠人者，可謂至矣。若信聽通事，驕悍違禁，窩逃人，買子女，一旦閉關遏糴，必致餓殍流離，欲如此日之晏安豐富，豈可得哉？彝俗貴女賤男，生女則喜，長則贅媚入其家為後；生男出贅他氏。奉天主教尤謹，樂施予，以故建寺獨多，有三巴寺、賣家私寺、大寺、飛來寺、發瘋寺、風汛寺、板樟寺、龍鬆寺、醫人寺、尼姑寺、望人寺、唐人寺、花王廟，而崇宏瑰麗，以三巴寺為最。 申良翰：《（康熙）香山縣誌》卷首《濠鏡澳圖》及卷10《澳彝》。

萬曆十一年（1583年1月24日─1584年2月11日）艾雷斯•米蘭達複任澳門地方兵頭。弗蘭西斯科•卡布拉爾（João Francisco Cabral）神父出任澳門聖保祿初級學校校長。 施白蒂：《澳門編年史：16—18世紀》，第209頁。李向玉：《漢學家的搖籃：澳門聖保祿學院研究》，第95頁。

崇禎十五年（1642年1月30日─1643年2月18日）7月，在葡萄牙恢復獨立若奧四世登基的慶典中，澳門的華人基督徒街區和日本基督徒街區的慶祝活動尤為引人注目。來自廣場教區（十字大街）的華人基督徒一個團，在軍官和下級士官的指揮下舉行了閱兵式，還用自己的武器進行操練，精湛的射擊表演彈無虛發。日本街區（聖保祿街）的基督徒則於7日晚到8日晨間舉行了火把遊行活動。他們身著日本民族服裝，彈起弓弦和其他樂器，手持扇子，肋下掛著戰刀，踏著優美的舞步遊行。在慶祝活動中，華人基督徒的情緒最為高漲。博克塞：《16—17世紀澳門的宗教和貿易中轉港之作用》，載《中外關係史譯叢》第5輯，第91頁。

嘉靖二十八年(1549年1月29日─1550年1月17日)8月15日，受葡印總督加西亞•薩(Garcia de Sá)和果阿和馬六甲主教的委託，彿蘭西斯科•沙勿略率兩名西班牙傳教士抵達日本鹿兒島(Kagoshima)，開始在日本傳教。蘇拉馬尼亞姆：《葡萄牙帝國在亞洲：1500—1700政治和經濟史》第4章，第111頁。