萬曆十六年（1588年1月28日─1589年2月14日）6月25日，馬尼拉法院給菲利浦二世的信稱：澳門葡商有一艘大船駛抵馬尼拉，運來了一批品質上乘、價值不菲的貨物，其貨與華商運往馬尼拉的貨具有同等品質。Emma Helen Blair & James Alexander Roberston, The Philippine Islands, 1493—1898, p.306.

萬曆十三年（1585年1月31日─1586年2月17日）從本年至1591年，每年從果阿運進澳門的銀子約20萬兩。這些銀子也不是果阿和里斯本所產，銀子的原產地為墨西哥、秘魯，經西班牙港口賽維拉（Sevilla）和里斯本運往果阿，再轉運到澳門。C.R.Boxer, The Great Ship from Amacon: Annals of Macao and the Old Japan Trade, 1555—1640, pp.63—64.

萬曆二十年（1592年2月13日─1593年1月31日）8月6日，澳門富商安東尼奧•帕依斯（António Paes）妻子去世，安東尼奧•帕依斯為了表示對妻子的紀念，將她曾住過的兩座房屋捐給了仁慈堂屬下的貧民醫院，作為病人的伙食費。仁慈堂書記員安東尼奧•格拉塞斯（António Garces）記錄在案。曾德昭（Álvaro de Semedo）（原名謝務祿）神父稱：澳門仁慈堂每年要花8000克朗或9000克朗，每年要施捨給澳門的貧窮基督徒，特別是對華人基督徒的佈施。盡管葡萄牙國王允許從果阿送去普通接濟，但有19年未兌現，幸有澳門市民慷慨解囊，仍使他們得到足夠的援助。Ahmison, N302, Microfilv A0370, p.3. 轉引自董少新：《西洋傳教士在華早期行醫事蹟考述》第1章，第11頁，中山大學2004年博士論文。克朗（Krona），北歐國家使用的一種貨幣。曾德昭：《大中國志》，第210頁。

萬曆十六年（1588年1月28日─1589年2月14日）1—3月，英格蘭冒險家拉爾夫•費奇（Ralph Fieh）在此期間探訪過馬六甲海峽，他記錄了葡萄牙在澳門和廣州貿易的情況：當葡萄牙人從澳門去日本的時候，總是攜帶很多的白綢、黃金、麝香和瓷器，他們從日本只帶回白銀。他們有大帆船，每年都去那里，再從那里帶來60多萬銀幣。所有這些日本銀幣，再加上他們每年從印度掙到的20多萬銀幣，全部用來在中國謀取更大的利益，以及其他貴重的東西。當葡萄牙人到中國的廣州做買賣的時候，他們只能在那里待上規定的幾天。當他們進入城門的時候，必須在一個記錄簿上登記他們的姓名，夜里出城的時候，他們必須畫掉他們的名字。他們不能在城里過夜，而且必須在城外他們的船上睡覺。在規定的日子期滿的時候，如果他們還留在那里的話，他們就是犯罪，要遭到監禁。拉爾夫•費奇：《印度早期之旅：1583—1699》，第41—42頁，倫敦，1921年。有人認為費奇大量抄襲了另一位歐洲旅行家維亞吉奧（Cesar Federici Viaggio）的作品，1587年，維亞吉奧寫過關於澳門的記述。轉引自杰弗里•C. 岡恩（Geoffrey. C. Gurm）：《澳門史》第1章，第28—29頁。

萬曆十二年（1584年2月12日─1585年1月30日）5月30日，命廣東總兵戚繼光駐紮廣東會城（廣州），巡歷潮、惠、廣、肇。戚總兵“遣工畫澳門地圖，奸人引誘番夷勒兵將為變”。香山知縣塗文煃“笑談道之”，將準備動亂的番夷和平解散。此事尤為廣東大員看重。霍與瑕：《勉齋集》卷11《賀香山塗父母太夫人六十一序》。

萬曆二十七年（1599年1月27日─1600年2月13日）11月17日，菲利浦三世頒佈特許狀，成立審計法院和財政委員會。前者負責審查賬目，後者負責監督財政的高層管理。葉士朋：《澳門法制史概論》，第24頁。

萬曆十一年（1583年1月24日─1584年2月11日）艾雷斯•米蘭達複任澳門地方兵頭。弗蘭西斯科•卡布拉爾（João Francisco Cabral）神父出任澳門聖保祿初級學校校長。 施白蒂：《澳門編年史：16—18世紀》，第209頁。李向玉：《漢學家的搖籃：澳門聖保祿學院研究》，第95頁。

萬曆十七年（1589年2月15日─1590年2月4日）4月30日，中國及日本巡航首領恩里克•科斯達（Henrique da Costa）抵達澳門出任地方兵頭後發出一封信，信中指責若奧•伽瑪出售了他擁有的日本航行權，而將應該運往葡屬印度的貨物運往墨西哥。Beniamin Videira Pires, A Viagem de Comércio Macau-Manila nos Séculos XVI a XIX, p.12.

萬曆十四年（1586年2月18日─1587年2月6日）居住在馬尼拉的華人達1萬人，而西班牙人不到2000人，馬尼拉政府頒佈禁止華人永久性定居的命令如同一紙空文。崔瑞德、牟複禮編：《劍橋中國明代史》下卷，第332—333頁。