正德十六年(1521年2月7日─1522年1月27日)6月22日，海道副使汪鋐得知葡人又来了两艘大帆船，加上之前已来3艘，葡方大帆船共计5艘。汪鋐遂将其舰队增至50艘帆船，并向葡人船只发动了猛烈的攻击。初战，中方伤亡惨重，葡船炮火将明军击退。由于海澳地方狭窄，葡人的5艘舰船比中方的50艘更为有利有用。汪鋐见强攻未能奏效，遂下令将葡船团团围困在东涌海澳中。《若昂•德•巴罗斯亚洲史——旬年史之三》第6篇第2章，第152页。

万历二十四年（1596年1月29日─1597年2月15日）6月22日，豪特曼（C.Houtman）率领的荷兰舰队4艘船远航亚洲到达万丹（Bantem），居留万丹的葡萄牙人不择手段地在万丹王室那里攻击荷兰人。但荷兰人在万丹却获得了中国人的帮助，并在万丹的华人区旁驻扎下来。包乐史（Leonard Blussé）：《中荷交往史（1601—1999）》，第32页。

天启二年（1622年2月10日─1623年1月30日）6月22日，荷兰舰队司令官莱尔森（Cornelis Reijersz）率领12艘主力舰队到达澳门海面，与5月29日进攻澳门的4艘船舰联合（其中两艘英国战舰并没有参与以后的作战），对澳门形成包围之势。英荷联合舰队刚刚到达澳门，莱尔森就迫不及待地派遣2艘小船驶近海岸侦察澳门。澳门人被迫加强防御，把沿岸所有炮台炮列备置妥当，并且布告全市市民、天主教士和夫役等准备作战。23日下午，英荷联合舰队3艘船舰逼近澳门嘉思栏炮台，“格罗宁根（Groningen）”号、“德加里亚斯（De Galliasse）”号、“英国熊（Engelse Beer）”号，停泊在低潮时水深三㖊处，离岸约一发炮弹的路程。战斗随即展开，“格罗宁根”号和“德加里亚斯”号对澳门城发炮350发，澳门回击100～120发。“格罗宁根”号中炮6次，“德加里亚斯”号中炮25次，战斗渐趋激烈，从2时打到6时，将海滩工事里防守的60名葡萄牙人和90名澳门人赶走。最终由于双方隔海射击，都未造成重大伤亡。24日，莱尔森率领11个分队，共计约600人，分乘2条大艇和5条帆船，准备在城东沙滩强行登陆。澳门市民顽强不屈地抵抗，不断用铳枪射击荷兰舰船，结果荷兰指挥官莱尔森受伤，但是荷兰舰队还是靠岸并登陆沙滩。澳方只得退回东望洋山（Colina da Guia）上和一座隐修院内。荷方首领鲁芬（Ruffijn）穷追不舍，亲自率领9个分队弓著腰排著秩序井然的队形，在连续不断的火力掩护之下，向澳门城进攻，并疯狂地向其开炮。这时，被酒灌醉的葡萄牙人仆役和黑奴却无所畏惧地执枪狂射，最终由于荷方一分队火药桶起火爆炸，顷刻间乱作一团，旋即逃离。这次战役共造成荷方136人死亡、126人受伤，葡方十几个葡萄牙及西班牙人和大量仆役、黑奴死亡。当时澳门没有兵头统领，前往日本的船队统统在海上，故领导这场战争的重任就落到议事会的头上。当时曾经出任过中国及日本巡航首领的贾罗布（Lopo Sarmento de Carvalho）临时出来组织这场保卫战，并得到若奥•韦瓦斯（João Vivaz）上尉及澳门土生人托玛斯•维耶拉（Tómas Vieira）的帮助。参加这场战斗的还有中国人、马来亚人、印度人和黑人，包括男人和女人，自由民和奴隶。一些奴隶因为在战斗中表现英勇而当场得到自由。战斗中也得到了布鲁诺（Bruno）、罗雅谷（Jacques Rho）、汤若望等耶稣会士的大力帮助，尤其是罗雅谷神父从正在修建的三巴工事中发炮击中荷方火药桶。6月24日是纪念圣徒若昂•巴蒂斯塔（João Batista）的节日，葡萄牙人在这一天战胜比他们强大得多的荷兰人，他们值得纪念，遂奉若昂•巴蒂斯塔为澳门城市保护神，亦把这一天定为澳门城市日。关于这一战役荷兰人失败的原因各种资料记录大体一致：这次荷兰人行动准备不足，执行不妥。最激烈的批评者是当时参加进攻澳门的瑞士雇佣兵李澎（Elie Ripon），他认为，此次进攻失败主要是因为荷兰指挥官的专业经验不够，他们大部分都是轮船船长和商人，没有军事作战经验。巡航首领莱尔森一登陆即受伤，被人送回船上养伤，仅有的这一名有军事经验的总指挥却没有参加进攻之役。1626年9月10日莱尔森在巴达维亚写给库恩的信中称：“当时的澳门碉堡坚固，人众，炮多。”可知，当时澳门的防卫力量绝不是人们常说的十分薄弱，或者是以少胜多，以弱胜强。徐萨斯：《历史上的澳门》，第54页；魏特（Alfons Väth）：《汤若望传》，第87页。邦特库（W. Y. Bontekoe）著，姚楠译：《东印度航海记》，第73—74页；徐萨斯：《历史上的澳门》，第54页；程绍刚译注：《荷兰人在福尔摩莎：1624—1662》，第14—15页。关于这一战役荷葡双方资料歧异甚大，雷戈：《澳门的建立与强大记事》称：荷兰人在平地和海滩上死了400多名，还有近200人受伤，而葡方只有5名葡萄牙人和几个奴隶阵亡，很少人受伤。贾罗布是葡萄牙军人，1607年被派往印度。1615年到澳门服务并定居，他一生先后5次担任中国及日本巡航首领前往日本，1622年任澳门要塞司令。正值荷人犯澳，他把家安在嘉思栏炮台，睡在铺在炮台上的斗篷上，以便观察敌情。6月24日那天，他以简短的话语动员市民与士兵迅速投入战斗行列，并指挥了这场著名的以少胜多、以弱胜强的澳门保卫战。后人为了纪念他，将今葡京酒店附近的街道命名为贾罗布大马路。转引自Manuel Teixeira, Toponímia de Macau, Vol.2, pp.29—34. 莱萨：《澳门人口：一个混合社会的起源和发展》，载《文化杂志》第20期，1994年。徐萨斯：《历史上的澳门》，第89—90页；程绍刚译注：《荷兰人在福尔摩莎：1624—1662》，第14页。雷戈：《澳门的建立与强大记事》，载《16和17世纪伊比利亚文学视野里的中国景观》，第200页。Elie Ripon, "Voyages in the South China Sea, 1622", in Review of Culture, International Edition 12, 2004, pp.105—110.W. P. Groeneveldt, De Nederlanders in China, De eerste bemoeiingen om den handel in China en de vestiging in de Pescadores, 1601—1624, pp.88—89, 转自博斯（Arie Pos）：《“以夷制夷”：明代的澳荷关系》，载《澳门史新编》第2册，第576页。

1622年（明天启二年）6月22日，荷舰进攻澳门，被击退。葡人建成妈阁炮台。对广州的贸易垄断中止，澳门成为外国人前往每年一度的广州交易市场的中转站。

崇祯十三年（1640年1月23日─1641年2月9日）6月22日，刘易斯•帕切科（Luís Paes Pacheco）、桑切斯•帕德雷斯（Rodrigo Sanches de Paredes）、贡萨洛•卡瓦略（Gonçalo Monteiro de Carvalho）及西蒙•摆华（Simão Vaz de Paiva）等4名有日本贸易经验且在澳门颇有声望的市民带着靠典当物件向市民借贷的6000两白银的活动经费及40万两归还日本商人的欠款，乘一艘商船离澳赴日。船上共载员74人，其中葡萄牙人61人，黑人13人。7月6日抵达长崎，到埠后即被扣留，船上的大炮也被拆卸。4位使者通过长崎奉行三郎左卫门向幕府将军递交了外交备忘录及相关文书，其文称：“闻之陛下禁止葡萄牙人入国，我处居民陷于难以笔墨形容之惨境。彼等困穷不能救其妻子，因饥饿而死亡，是为悲惨经验所明示，在我等出发之前，亦有陷入极度悲哀者，以编成卡斯特罗•布兰科（D. Francisco de Castelo Branco）船队，将皇帝禁令与我等苦状报告西班牙、葡萄牙及印度。同时澳门市主要人物及教会与实业界钜子召开会议，以为澳门市赖陛下之恩惠，如同赤子受养，是故遵从陛下之命令，自属当然之事。又西班牙国王陛下违背日本皇帝之意，不予禁止传教士及其宗教进入日本，乃属事实。我们又对马尼拉通知我等之决议。已于（1639年）11月15日由澳门派2人至马尼拉，马尼拉方面已下令任何人切勿派神父及其他宗教相关者至日本，违者处以罚金4000两，不缴纳者处以死刑。”而在幕府答复前，他们即被关进监狱。8月2日，由日本皇帝自江户派遣之特使2人，即加加爪忠澄（かがつあただすみ）和野野山新兵卫（ののゃましんべぇ）抵达长崎，即时召见葡萄牙人全员及黑奴13人，葡人大喜，以为会受到厚待，谁知日本政府不仅拒不接受葡萄牙人的请求，还将4名澳门使者及57名随行人员全部处以“有情之死刑”，烧毁葡萄牙商船，仅让l3名医师水手仆役乘坐一艘小船返回澳门，转达日本政府的谕令： 宽永十七年（1640）诛耶稣邪徒谕阿妈港。……阿妈港之蠢蛮，平素尊天主教，欲弘其邪法于本朝。比年所来之船中，或雇唐船，以载耶稣之徒号伴天连者至于此。盖是以此教唆我里民，窃有觊觎本朝之志。故大君震怒，捕伴天连及其徒，悉斩之磔之，下令禁之。有信其法者，罪及三族。……去岁使节至长崎，谕汝国人，向来必无向于本朝，若有再来，悉戮其舯人，以无孑遗云云。而今背其严旨，诈乞和平者，重到于此地。官事无监，制令何变。某等谨奉钧命，不知其它，不敢赦之。即坏其舟，执其徒若干人，枭首长狥于市，其余者无少长皆诛之。但船子及医师者，准彼则其罪轻，且欲令汝国觉知此事，故免其死刑，别造小船放还之。使此状告于本国也。凡阿妈港近邻首长闻之者，宜仰本朝之德，以察武威之严也。文德泉：《伊纳西奥•萨尔明托》（载《文化杂志》第9期，1992年）一文称：6000两白银从满清官员手中借贷。村上直次郎原译，郭辉中译：《巴达维亚城日记》第2册，第266—267页。村上直次郎原译，郭辉中译：《巴达维亚城日记》第2册，第269—270页；龙思泰：《早期澳门史》第6章，第142—143页。在这些殉难人员中有2名来自帝汶和索洛的奴隶，他们都是澳门葡萄牙商人的财产。（C. R. Boxer, Francisco Vieira de Figueiredo e os portugueses em Macassar e Timor na época da Restauração 1640—1668，转自苏一扬：《澳门与帝汶：殖民管理，贸易与传教》，载《澳门史新编》第2册，第604页。）林复斎：《通航一覧》卷182《南蛮》。

雍正八年（1730年2月17日－1731年2月6日）5月27日，圣若瑟修道院院长秉多神父要求议事会将会院附近的一块狭窄的土地拨给会院。6月22日，议事会予以批准。 文德泉：《耶稣会士于澳门开教四百周年》，第28页。

乾隆二十三年（1758年2月8日－1759年1月28日）6月22日，帝汶总督菲格莱多•萨门托向澳门总督高定玉通报，一艘载着代理主教神父（Pe. Vigário）的船只抵达拉兰图卡请求帮助，因为荷兰人准备进攻拉兰图卡。Manuel Teixeira, Macau no Séc. XVIII, p.497.

清嘉庆十年（1805年1月31日─1806年2月17日）6月22日，一艘随清水师船出洋缉捕海盗的澳门葡船—澳门第十二号额船，回到澳门。它于上年10月16日夜，在电白县放鸡洋寄泊时，被风飘至硇洲洋面湾泊。18日见硇洲港内有贼船数十号，因水浅不能向前擒捕，随后贼船二只放出海外，伊等师船即著三板赶上，拿获贼人11名。22日，忽有飓风，将船漂至安南口湾泊，因收口不住，随漂至红毛骂嘑格（即马六甲）地方。至本年4月20日，始开船回来，其贼人已死3名，尚存8名。《清代澳门中文档案汇编》上册《署香山知县彭昭麟为饬将番船获盗解究事行理事官札》，第496页；《香山县丞衙关于捕盗遭风番船回澳等事禀稿》，第498页。

清嘉庆十一年（1806年2月18日─1807年2月6日）6月22日，据澳门理事官若瑟·科英布拉报：现有第六、第十二、第十四及第十七号4艘额船装载米石回澳，并请求免丈量输钞。然查该4艘额船装载货物并非专为米石，与免钞之例不符，故通知各船主，一律丈输。《清代澳门中文档案汇编》上册《澳门同知王衷为六号等额船装载有货物并非专载米石不得援例免钞事下理事官谕》，第158页。

清嘉庆十九年（1814年1月21日─1815年2月8日）6月22日，英国皇家战船“锡班（Theban）”号从马六甲驶抵澳门，因几艘美国船正在装货并准备出海，英国战船企图中途拦截。马士：《东印度公司对华贸易编年史》第3卷，第216页。

清嘉庆二十五年（1820年2月14日─1821年2月2日）6月21—25日，广州学海堂山长顺德人赵均游历澳门，留下澳门诗一首：不到南湾久，行行访野亭。翠屏增鸟篆，金界宅仙霛。木耸千章秀，螺分数点青。携将腰笛吹，龙听出波冥。赵同义：《镜江公诗稿》附录，第5页。

清道光十三年（1833年2月20日─1834年2月8日）6月22日，东印度公司特选委员会致函澳门总督，申诉1829年12月4日加尔各答邮政总局交给葡萄牙船“大胆（Temerario）”号运来交委员会主席的邮箱一个，内有信函118件。而此邮箱运抵澳门后，摆在葡萄牙海关达三年半时间，直至本月才发现。为此，东印度公司特选委员会向澳门总督进行了愤怒的控诉。马士：《东印度公司对华贸易编年史》第4卷，第370页。

清道光十九年（1839年2月14日─1840年2月2日）5月4日，钦差大臣林则徐委派署佛山同知刘开域、署澳门同知蒋立昂、香山知县福三及署香山县丞彭邦晦到澳门，仿照编查保甲之法，将通澳华民一体按户编查，毋许遗漏，并督同议事会理事官搜查葡人楼宇，有无囤贮鸦片。6月20日，上述官员查明户口，造册呈送，计华民1772户，男女7033丁口，西洋葡人720户，男女5612口，英国人居者57户。并查明虎门收烟之时，有英商咽义士将泵船烟土偷运8箱入澳，被葡人首领查获，将烟土押交英国副领事参逊，一体呈缴。葡文资料称：6月20日，澳门进行了人口统计。结果显示：男性2164人，女性2350人；男女奴分别为471人和637人。总数为720户，5612人。6月22日，议事会向清政府呈交了人口资料。林则徐全集编辑委员会编：《林则徐全集》第3册《奏折》之《巡阅澳门抽检华夷户口等情形折》，第195—197页。施白蒂：《澳门编年史：19世纪》，第72页。

清道光二十年（1840年2月3日─1841年1月22日）6月22日，英国舰船48艘、士兵4000余人抵达澳门附近海域，整个澳门都震动了，南湾的住户们对巨轮“内梅西斯（Nemesis）”号的出现感到震惊。23日，查尔斯·义律写信给澳门总督，称“英国臣民有权得到澳门葡萄牙当局提供的有效和公开承认的保护，依照港口章程存放英国货物。根据葡萄牙与英国订立的一般条约规定，英国军舰有权驶入葡萄牙的一个殖民地港口，以及享有一个友好国家的部队和臣民在中立港口经常行使的一切权利”。而且他“已决定布置一批部队靠近关闸，以便制止中国海陆军部队在这一附近地区集结”。澳门政府在英国舰队强大武力的威慑之下，为自身利益计，公开实行“中立”政策，听任英国官兵和商民出入、居住澳门，屡次保证他们在葡萄牙国旗下的人身安全。7月22日，一份鼓动粤省军民人等有捉获英人者予以赏金的告示，被澳葡当局认为有损其中立而被迅即撕下。《英国档案有关鸦片战争资料选译》，第661页。Chinese Repository, Vol.9, No.4, p.239. John Elliot Bingham, Narrative of the Expedition to China, from the Commencement of the War to its Termination in 1842. Vol.1, p.387—388.

清道光二十二年（1842年2月10日─1843年1月29日）6月22日，马礼逊教育会学校在该校教师罗宾斯·布朗牧师家举行公开考试。这是提供给传教会的朋友们的、首次观察在其管理下学校进展的机会。考试科目包括英语、地理、算术、几何及代数。考试于12时半开始。“当16名学生进入教室时，穿着整洁，带着高兴的面容，意味着他们满意预期中的对他们在英语学习中所取得的成绩而进行的测试。”由7名男孩写给马礼逊教育会执行主席裨治文的、写得相当好的信件交了出来供仔细阅读。他们应裨治文的要求，写于考试前的星期一，题目亦由他拟定：“英国与中国教育之间的差异。”孩子们在没有帮助的情况下写好了信，并修改好。它们的好坏当然不同，但都值得表扬。这些表达了他们中的一些人的感觉，显示出他们进行了严密的观察、成熟的思考及人人都能注意到并且赞赏的纯洁动机。Chinese Repository, Vol.11, No.6, pp.337—339.

清道光二十四年（1844年2月18日─1845年2月6日）6月22日，《华友西报》报导，香港驻港英军司令德忌笠（D'Aguilar）少将夫妇乘“德利威尔（Driver）”号船到澳门，因将军夫人染病，希望到澳门疗养以恢复健康。The Friend of China, June 22nd, 1844, Vol.3, No.143, p.408.

清道光二十六年（1846年1月27日─1847年2月14日）6月22日，澳门管理华人事务官致函澳门海防军民同知，称因未采取相关措施，致使“加拉塞尔（Galathea）”号船上的丹麦动物学家在望洋山脚下遭到四个中国人的抢劫。函中还告知，葡军士兵已接到亚马留总督的命令，遇有中国人抢劫时，均可开枪射杀，一切后果由澳门政府负责。施白蒂：《澳门编年史：19世纪》，第92页。

同治二年（1863年2月18日─1864年2月7日）6月22日，工程兵上校阿穆恩（又译亚马勒，José Rodrigues Coelho do Amaral）在同年4月7日被任命为澳门总督后，本日举行了就职仪式。并于当日照会恭亲王奕诉，告知其已接任澳门总督兼葡萄牙全权公使之职，同时请求准许他进京谒见皇帝并递交葡萄牙国书。SGL, "Fundo Marques Pereira", CX. 2, Maço, 01-de Macau 2, pasta única, doc. 67-Lista dos Governadores de Macau （1616—1868）;《明清时期澳门问题档案文献汇编》第2册《葡国钦差大臣亚马勒为奉派总制澳门等处业已接印事致总理各国事务恭亲王奕诉照会》，第679页。

光绪三十三年（1907年2月13日─1908年2月1日）6月22日，澳门公钞局出示，凡居住本澳做手艺之人，必须按照一年所获入息缴纳皇家钞银。不论何国人一律要纳。兹将所有做生意或手艺不是开设店铺各等人列明如左：1. 医生、状师、先生、华文先生、立契书手、帮状师、估价人、执字工人及本条未经指出之各做手艺人。2. 当皇家差事收受使费各员役。3. 行船主、带水大伙、水手头人。4. 大生意小生意或出本或贃用者。5. 资本家或出本自做或充本与人做生意者。《澳门政府宪报》1907年6月22日第25号。

民国二十八年 (1939年1月1日-1939年12月31日)6月22日，由于内地运往澳门的粮食与蔬菜日益减少，澳门政府突然宣布禁止粮食出口。《申报》1939年6月22日。

丽都戏院位于澳门罅些喇提督大马路与美副将马路交界处，于1968年6月22日由时任澳督嘉乐庇剪彩开幕，设有1,260个座位，播放国语片、粤语片、西片及日语片，《最佳拍档》和《英雄本色》等著名电影曾在此上映，至1995年5月19日结束营业。其门票种类包括前座、中座、后座、特等及超等，图中为超等戏票。

丽都戏院位于澳门罅些喇提督大马路与美副将马路交界处，于1968年6月22日开幕，由时任澳督嘉乐庇剪彩开幕，到场观礼人士包括澳门影业界著名人士及香港各大影片公司经理等数百人，场面盛大，首场向公众放映的为西片《霹雳双虎将》。该戏院设有1,260个座位，以及冷气等现代化设施，播放国语片、粤语片、西片及日语片，戏院至1995年5月19日结束营业。图中为丽都戏院赠券。

丽都戏院位于澳门罅些喇提督大马路与美副将马路交界处，于1968年6月22日开幕，设有1,260个座位，播放国语片、粤语片、西片及日语片，戏院至1995年5月19日结束营业。在二十世纪六十至七十年代中期，当每部电影入口，戏院负责人将电影的内容及部分剧照呈交电影检查处(全称为"澳门戏剧检查委员会")审核，该委员会由新闻旅游处管辖，巿行政局执行工作，若委员会认为电影可能会涉及渲染暴力、色情，以及对社会产生不良的影响时，派员则立刻看试片，将认为不合宜的镜头删除，如果影片内含过度的不雅成分，则可能会下令禁映。巿行政局方面派警员在戏院放映时间内监察，如戏院当局有违犯戏剧检查委员会的指示时，可作详细报吿，交由戏剧检查委员会处理。图中为丽都戏院"检查处"检片专用证。

丽都戏院位于澳门罅些喇提督大马路与美副将马路交界处，于1968年6月22日开幕，由时任澳督嘉乐庇剪彩开幕，设有1,260个座位，播放国语片、粤语片、西片及日语片，二十世纪八十年代香港"新艺城"制作的《最佳拍档》和《英雄本色》等著名电影曾在此上映，至1995年5月19日该戏院结束营业。图为1992年丽都戏院银幕广告参观券，即在戏院购买银幕广告而派送给商铺的戏票。

远处山上是澳门东亚大学（澳门大学的前身）。

1994年6月22日，本年度首次官地拍卖，反应热烈，新口岸新填海区一段以3.245亿成交。

1995年6月22日，大西洋银行女职员疑监守自盗，窃2000余万元失踪。

1997年6月22日，第三届市政议会选举顺利进行，投票率仅两成。

1998年6月22日，社会协调常设委员会决定动用5000万元失业津贴，资助五类失业者就业。

2022年6月18日，澳门爆发新一波社区疫情，进入即时预防状态，按照分区分级精准防控方案，将不同区域列为红码封控区和黄码防范区，当中红码区隔离日数为五日。红码区实行全限制封闭式管理，除工作人员外，其余人士只准进入不准外出，只能最低限度活动。维生小组每两天向红码大厦住户派发一次蔬菜冻肉食物包，对于行动不便的独居长者、长期病患者等需要特殊照顾的人群予以特别照顾。随着疫情的不断扩散，澳门的红码封控区越封越多，红码大楼遍布全澳各区，共有近百幢大楼被红码封控、两百多幢大楼被列为黄码区。今波疫情累计阳性个案一千八百多例。