正德十六年(1521年2月7日─1522年1月27日)6月22日，海道副使汪鋐得知葡人又來了兩艘大帆船，加上之前已來3艘，葡方大帆船共計5艘。汪鋐遂將其艦隊增至50艘帆船，並向葡人船隻發動了猛烈的攻擊。初戰，中方傷亡慘重，葡船炮火將明軍擊退。由於海澳地方狹窄，葡人的5艘艦船比中方的50艘更為有利有用。汪鋐見強攻未能奏效，遂下令將葡船團團圍困在東涌海澳中。《若昂•德•巴羅斯亞洲史——旬年史之三》第6篇第2章，第152頁。

萬曆二十四年（1596年1月29日─1597年2月15日）6月22日，豪特曼（C.Houtman）率領的荷蘭艦隊4艘船遠航亞洲到達萬丹（Bantem），居留萬丹的葡萄牙人不擇手段地在萬丹王室那里攻擊荷蘭人。但荷蘭人在萬丹卻獲得了中國人的幫助，並在萬丹的華人區旁駐紮下來。包樂史（Leonard Blussé）：《中荷交往史（1601—1999）》，第32頁。

天啟二年（1622年2月10日─1623年1月30日）6月22日，荷蘭艦隊司令官萊爾森（Cornelis Reijersz）率領12艘主力艦隊到達澳門海面，與5月29日進攻澳門的4艘船艦聯合（其中兩艘英國戰艦並沒有參與以後的作戰），對澳門形成包圍之勢。英荷聯合艦隊剛剛到達澳門，萊爾森就迫不及待地派遣2艘小船駛近海岸偵察澳門。澳門人被迫加強防禦，把沿岸所有炮台炮列備置妥當，並且佈告全市市民、天主教士和夫役等準備作戰。23日下午，英荷聯合艦隊3艘船艦逼近澳門嘉思欄炮台，“格羅寧根（Groningen）”號、“德加里亞斯（De Galliasse）”號、“英國熊（Engelse Beer）”號，停泊在低潮時水深三㖊處，離岸約一發炮彈的路程。戰鬥隨即展開，“格羅寧根”號和“德加里亞斯”號對澳門城發炮350發，澳門回擊100～120發。“格羅寧根”號中炮6次，“德加里亞斯”號中炮25次，戰鬥漸趨激烈，從2時打到6時，將海灘工事里防守的60名葡萄牙人和90名澳門人趕走。最終由於雙方隔海射擊，都未造成重大傷亡。24日，萊爾森率領11個分隊，共計約600人，分乘2條大艇和5條帆船，準備在城東沙灘強行登陸。澳門市民頑強不屈地抵抗，不斷用銃槍射擊荷蘭艦船，結果荷蘭指揮官萊爾森受傷，但是荷蘭艦隊還是靠岸並登陸沙灘。澳方只得退回東望洋山（Colina da Guia）上和一座隱修院內。荷方首領魯芬（Ruffijn）窮追不捨，親自率領9個分隊弓著腰排著秩序井然的隊形，在連續不斷的火力掩護之下，向澳門城進攻，並瘋狂地向其開炮。這時，被酒灌醉的葡萄牙人僕役和黑奴卻無所畏懼地執槍狂射，最終由於荷方一分隊火藥桶起火爆炸，頃刻間亂作一團，旋即逃離。這次戰役共造成荷方136人死亡、126人受傷，葡方十幾個葡萄牙及西班牙人和大量僕役、黑奴死亡。當時澳門沒有兵頭統領，前往日本的船隊統統在海上，故領導這場戰爭的重任就落到議事會的頭上。當時曾經出任過中國及日本巡航首領的賈羅布（Lopo Sarmento de Carvalho）臨時出來組織這場保衛戰，並得到若奧•韋瓦斯（João Vivaz）上尉及澳門土生人托瑪斯•維耶拉（Tómas Vieira）的幫助。參加這場戰鬥的還有中國人、馬來亞人、印度人和黑人，包括男人和女人，自由民和奴隸。一些奴隸因為在戰鬥中表現英勇而當場得到自由。戰鬥中也得到了布魯諾（Bruno）、羅雅穀（Jacques Rho）、湯若望等耶穌會士的大力幫助，尤其是羅雅谷神父從正在修建的三巴工事中發炮擊中荷方火藥桶。6月24日是紀念聖徒若昂•巴蒂斯塔（João Batista）的節日，葡萄牙人在這一天戰勝比他們強大得多的荷蘭人，他們值得紀念，遂奉若昂•巴蒂斯塔為澳門城市保護神，亦把這一天定為澳門城市日。關於這一戰役荷蘭人失敗的原因各種資料記錄大體一致：這次荷蘭人行動準備不足，執行不妥。最激烈的批評者是當時參加進攻澳門的瑞士雇傭兵李澎（Elie Ripon），他認為，此次進攻失敗主要是因為荷蘭指揮官的專業經驗不夠，他們大部分都是輪船船長和商人，沒有軍事作戰經驗。巡航首領萊爾森一登陸即受傷，被人送回船上養傷，僅有的這一名有軍事經驗的總指揮卻沒有參加進攻之役。1626年9月10日萊爾森在巴達維亞寫給庫恩的信中稱：“當時的澳門碉堡堅固，人眾，炮多。”可知，當時澳門的防衛力量絕不是人們常說的十分薄弱，或者是以少勝多，以弱勝強。徐薩斯：《歷史上的澳門》，第54頁；魏特（Alfons Väth）：《湯若望傳》，第87頁。邦特庫（W. Y. Bontekoe）著，姚楠譯：《東印度航海記》，第73—74頁；徐薩斯：《歷史上的澳門》，第54頁；程紹剛譯注：《荷蘭人在福爾摩莎：1624—1662》，第14—15頁。關於這一戰役荷葡雙方資料歧異甚大，雷戈：《澳門的建立與強大記事》稱：荷蘭人在平地和海灘上死了400多名，還有近200人受傷，而葡方只有5名葡萄牙人和幾個奴隸陣亡，很少人受傷。賈羅布是葡萄牙軍人，1607年被派往印度。1615年到澳門服務並定居，他一生先後5次擔任中國及日本巡航首領前往日本，1622年任澳門要塞司令。正值荷人犯澳，他把家安在嘉思欄炮台，睡在鋪在炮台上的斗篷上，以便觀察敵情。6月24日那天，他以簡短的話語動員市民與士兵迅速投入戰鬥行列，並指揮了這場著名的以少勝多、以弱勝強的澳門保衛戰。後人為了紀念他，將今葡京酒店附近的街道命名為賈羅布大馬路。轉引自Manuel Teixeira, Toponímia de Macau, Vol.2, pp.29—34. 萊薩：《澳門人口：一個混合社會的起源和發展》，載《文化雜誌》第20期，1994年。徐薩斯：《歷史上的澳門》，第89—90頁；程紹剛譯注：《荷蘭人在福爾摩莎：1624—1662》，第14頁。雷戈：《澳門的建立與強大記事》，載《16和17世紀伊比利亞文學視野里的中國景觀》，第200頁。Elie Ripon, "Voyages in the South China Sea, 1622", in Review of Culture, International Edition 12, 2004, pp.105—110.W. P. Groeneveldt, De Nederlanders in China, De eerste bemoeiingen om den handel in China en de vestiging in de Pescadores, 1601—1624, pp.88—89, 轉自博斯（Arie Pos）：《“以夷制夷”：明代的澳荷關係》，載《澳門史新編》第2冊，第576頁。

1622年（明天啟二年）6月22日，荷艦進攻澳門，被擊退。葡人建成媽閣炮台。對廣州的貿易壟斷中止，澳門成為外國人前往每年一度的廣州交易市場的中轉站。

崇禎十三年（1640年1月23日─1641年2月9日）6月22日，劉易斯•帕切科（Luís Paes Pacheco）、桑切斯•帕德雷斯（Rodrigo Sanches de Paredes）、貢薩洛•卡瓦略（Gonçalo Monteiro de Carvalho）及西蒙•擺華（Simão Vaz de Paiva）等4名有日本貿易經驗且在澳門頗有聲望的市民帶著靠典當物件向市民借貸的6000兩白銀的活動經費及40萬兩歸還日本商人的欠款，乘一艘商船離澳赴日。船上共載員74人，其中葡萄牙人61人，黑人13人。7月6日抵達長崎，到埠後即被扣留，船上的大炮也被拆卸。4位使者通過長崎奉行三郎左衛門向幕府將軍遞交了外交備忘錄及相關文書，其文稱：“聞之陛下禁止葡萄牙人入國，我處居民陷於難以筆墨形容之慘境。彼等困窮不能救其妻子，因饑餓而死亡，是為悲慘經驗所明示，在我等出發之前，亦有陷入極度悲哀者，以編成卡斯特羅•布蘭科（D. Francisco de Castelo Branco）船隊，將皇帝禁令與我等苦狀報告西班牙、葡萄牙及印度。同時澳門市主要人物及教會與實業界鉅子召開會議，以為澳門市賴陛下之恩惠，如同赤子受養，是故遵從陛下之命令，自屬當然之事。又西班牙國王陛下違背日本皇帝之意，不予禁止傳教士及其宗教進入日本，乃屬事實。我們又對馬尼拉通知我等之決議。已於（1639年）11月15日由澳門派2人至馬尼拉，馬尼拉方面已下令任何人切勿派神父及其他宗教相關者至日本，違者處以罰金4000兩，不繳納者處以死刑。”而在幕府答覆前，他們即被關進監獄。8月2日，由日本皇帝自江戶派遣之特使2人，即加加爪忠澄（かがつあただすみ）和野野山新兵衛（ののゃましんべぇ）抵達長崎，即時召見葡萄牙人全員及黑奴13人，葡人大喜，以為會受到厚待，誰知日本政府不僅拒不接受葡萄牙人的請求，還將4名澳門使者及57名隨行人員全部處以“有情之死刑”，燒毀葡萄牙商船，僅讓l3名醫師水手僕役乘坐一艘小船返回澳門，轉達日本政府的諭令： 寬永十七年（1640）誅耶穌邪徒諭阿媽港。……阿媽港之蠢蠻，平素尊天主教，欲弘其邪法於本朝。比年所來之船中，或雇唐船，以載耶穌之徒號伴天連者至於此。蓋是以此教唆我里民，竊有覬覦本朝之志。故大君震怒，捕伴天連及其徒，悉斬之磔之，下令禁之。有信其法者，罪及三族。……去歲使節至長崎，諭汝國人，向來必無向於本朝，若有再來，悉戮其舯人，以無孑遺云云。而今背其嚴旨，詐乞和平者，重到於此地。官事無監，制令何變。某等謹奉鈞命，不知其它，不敢赦之。即壞其舟，執其徒若干人，梟首長狥於市，其餘者無少長皆誅之。但船子及醫師者，准彼則其罪輕，且欲令汝國覺知此事，故免其死刑，別造小船放還之。使此狀告於本國也。凡阿媽港近鄰首長聞之者，宜仰本朝之德，以察武威之嚴也。文德泉：《伊納西奧•薩爾明托》（載《文化雜誌》第9期，1992年）一文稱：6000兩白銀從滿清官員手中借貸。村上直次郎原譯，郭輝中譯：《巴達維亞城日記》第2冊，第266—267頁。村上直次郎原譯，郭輝中譯：《巴達維亞城日記》第2冊，第269—270頁；龍思泰：《早期澳門史》第6章，第142—143頁。在這些殉難人員中有2名來自帝汶和索洛的奴隸，他們都是澳門葡萄牙商人的財產。（C. R. Boxer, Francisco Vieira de Figueiredo e os portugueses em Macassar e Timor na época da Restauração 1640—1668，轉自蘇一揚：《澳門與帝汶：殖民管理，貿易與傳教》，載《澳門史新編》第2冊，第604頁。）林復斎：《通航一覧》卷182《南蠻》。

雍正八年（1730年2月17日－1731年2月6日）5月27日，聖若瑟修道院院長秉多神父要求議事會將會院附近的一塊狹窄的土地撥給會院。6月22日，議事會予以批准。 文德泉：《耶穌會士於澳門開教四百周年》，第28頁。

乾隆二十三年（1758年2月8日－1759年1月28日）6月22日，帝汶總督菲格萊多•薩門托向澳門總督高定玉通報，一艘載著代理主教神父（Pe. Vigário）的船隻抵達拉蘭圖卡請求幫助，因為荷蘭人準備進攻拉蘭圖卡。Manuel Teixeira, Macau no Séc. XVIII, p.497.

清嘉慶十年（1805年1月31日─1806年2月17日）6月22日，一艘隨清水師船出洋緝捕海盜的澳門葡船—澳門第十二號額船，回到澳門。它於上年10月16日夜，在電白縣放雞洋寄泊時，被風飄至硇洲洋面灣泊。18日見硇洲港內有賊船數十號，因水淺不能向前擒捕，隨後賊船二隻放出海外，伊等師船即著三板趕上，拿獲賊人11名。22日，忽有颶風，將船漂至安南口灣泊，因收口不住，隨漂至紅毛罵嘑格（即馬六甲）地方。至本年4月20日，始開船回來，其賊人已死3名，尚存8名。《清代澳門中文檔案彙編》上冊《署香山知縣彭昭麟為飭將番船獲盜解究事行理事官札》，第496頁；《香山縣丞衙關於捕盜遭風番船回澳等事稟稿》，第498頁。

清嘉慶十一年（1806年2月18日─1807年2月6日）6月22日，據澳門理事官若瑟·科英布拉報：現有第六、第十二、第十四及第十七號4艘額船裝載米石回澳，並請求免丈量輸鈔。然查該4艘額船裝載貨物並非專為米石，與免鈔之例不符，故通知各船主，一律丈輸。《清代澳門中文檔案彙編》上冊《澳門同知王衷為六號等額船裝載有貨物並非專載米石不得援例免鈔事下理事官諭》，第158頁。

清嘉慶十九年（1814年1月21日─1815年2月8日）6月22日，英國皇家戰船“錫班（Theban）”號從馬六甲駛抵澳門，因幾艘美國船正在裝貨並準備出海，英國戰船企圖中途攔截。馬士：《東印度公司對華貿易編年史》第3卷，第216頁。

清嘉慶二十五年（1820年2月14日─1821年2月2日）6月21—25日，廣州學海堂山長順德人趙均遊歷澳門，留下澳門詩一首：不到南灣久，行行訪野亭。翠屏增鳥篆，金界宅仙霛。木聳千章秀，螺分數點青。攜將腰笛吹，龍聽出波冥。趙同義：《鏡江公詩稿》附錄，第5頁。

清道光十三年（1833年2月20日─1834年2月8日）6月22日，東印度公司特選委員會致函澳門總督，申訴1829年12月4日加爾各答郵政總局交給葡萄牙船“大膽（Temerario）”號運來交委員會主席的郵箱一個，內有信函118件。而此郵箱運抵澳門後，擺在葡萄牙海關達三年半時間，直至本月才發現。為此，東印度公司特選委員會向澳門總督進行了憤怒的控訴。馬士：《東印度公司對華貿易編年史》第4卷，第370頁。

清道光十九年（1839年2月14日─1840年2月2日）5月4日，欽差大臣林則徐委派署佛山同知劉開域、署澳門同知蔣立昂、香山知縣福三及署香山縣丞彭邦晦到澳門，仿照編查保甲之法，將通澳華民一體按戶編查，毋許遺漏，並督同議事會理事官搜查葡人樓宇，有無囤貯鴉片。6月20日，上述官員查明戶口，造冊呈送，計華民1772戶，男女7033丁口，西洋葡人720戶，男女5612口，英國人居者57戶。並查明虎門收煙之時，有英商咽義士將泵船煙土偷運8箱入澳，被葡人首領查獲，將煙土押交英國副領事參遜，一體呈繳。葡文資料稱：6月20日，澳門進行了人口統計。結果顯示：男性2164人，女性2350人；男女奴分別為471人和637人。總數為720戶，5612人。6月22日，議事會向清政府呈交了人口資料。林則徐全集編輯委員會編：《林則徐全集》第3冊《奏摺》之《巡閱澳門抽檢華夷戶口等情形折》，第195—197頁。施白蒂：《澳門編年史：19世紀》，第72頁。

清道光二十年（1840年2月3日─1841年1月22日）6月22日，英國艦船48艘、士兵4000餘人抵達澳門附近海域，整個澳門都震動了，南灣的住戶們對巨輪“內梅西斯（Nemesis）”號的出現感到震驚。23日，查爾斯·義律寫信給澳門總督，稱“英國臣民有權得到澳門葡萄牙當局提供的有效和公開承認的保護，依照港口章程存放英國貨物。根據葡萄牙與英國訂立的一般條約規定，英國軍艦有權駛入葡萄牙的一個殖民地港口，以及享有一個友好國家的部隊和臣民在中立港口經常行使的一切權利”。而且他“已決定布置一批部隊靠近關閘，以便制止中國海陸軍部隊在這一附近地區集結”。澳門政府在英國艦隊強大武力的威懾之下，為自身利益計，公開實行“中立”政策，聽任英國官兵和商民出入、居住澳門，屢次保證他們在葡萄牙國旗下的人身安全。7月22日，一份鼓動粵省軍民人等有捉獲英人者予以賞金的告示，被澳葡當局認為有損其中立而被迅即撕下。《英國檔案有關鴉片戰爭資料選譯》，第661頁。Chinese Repository, Vol.9, No.4, p.239. John Elliot Bingham, Narrative of the Expedition to China, from the Commencement of the War to its Termination in 1842. Vol.1, p.387—388.

清道光二十二年（1842年2月10日─1843年1月29日）6月22日，馬禮遜教育會學校在該校教師羅賓斯·布朗牧師家舉行公開考試。這是提供給傳教會的朋友們的、首次觀察在其管理下學校進展的機會。考試科目包括英語、地理、算術、幾何及代數。考試於12時半開始。“當16名學生進入教室時，穿著整潔，帶著高興的面容，意味著他們滿意預期中的對他們在英語學習中所取得的成績而進行的測試。”由7名男孩寫給馬禮遜教育會執行主席裨治文的、寫得相當好的信件交了出來供仔細閱讀。他們應裨治文的要求，寫於考試前的星期一，題目亦由他擬定：“英國與中國教育之間的差異。”孩子們在沒有幫助的情況下寫好了信，並修改好。它們的好壞當然不同，但都值得表揚。這些表達了他們中的一些人的感覺，顯示出他們進行了嚴密的觀察、成熟的思考及人人都能注意到並且讚賞的純潔動機。Chinese Repository, Vol.11, No.6, pp.337—339.

清道光二十四年（1844年2月18日─1845年2月6日）6月22日，《華友西報》報導，香港駐港英軍司令德忌笠（D'Aguilar）少將夫婦乘“德利威爾（Driver）”號船到澳門，因將軍夫人染病，希望到澳門療養以恢復健康。The Friend of China, June 22nd, 1844, Vol.3, No.143, p.408.

清道光二十六年（1846年1月27日─1847年2月14日）6月22日，澳門管理華人事務官致函澳門海防軍民同知，稱因未採取相關措施，致使“加拉塞爾（Galathea）”號船上的丹麥動物學家在望洋山腳下遭到四個中國人的搶劫。函中還告知，葡軍士兵已接到亞馬留總督的命令，遇有中國人搶劫時，均可開槍射殺，一切後果由澳門政府負責。施白蒂：《澳門編年史：19世紀》，第92頁。

同治二年（1863年2月18日─1864年2月7日）6月22日，工程兵上校阿穆恩（又譯亞馬勒，José Rodrigues Coelho do Amaral）在同年4月7日被任命為澳門總督後，本日舉行了就職儀式。並於當日照會恭親王奕訴，告知其已接任澳門總督兼葡萄牙全權公使之職，同時請求准許他進京謁見皇帝並遞交葡萄牙國書。SGL, "Fundo Marques Pereira", CX. 2, Maço, 01-de Macau 2, pasta única, doc. 67-Lista dos Governadores de Macau （1616—1868）;《明清時期澳門問題檔案文獻匯編》第2冊《葡國欽差大臣亞馬勒為奉派總制澳門等處業已接印事致總理各國事務恭親王奕訴照會》，第679頁。

光緒三十三年（1907年2月13日─1908年2月1日）6月22日，澳門公鈔局出示，凡居住本澳做手藝之人，必須按照一年所獲入息繳納皇家鈔銀。不論何國人一律要納。茲將所有做生意或手藝不是開設店鋪各等人列明如左：1. 醫生、狀師、先生、華文先生、立契書手、幫狀師、估價人、執字工人及本條未經指出之各做手藝人。2. 當皇家差事收受使費各員役。3. 行船主、帶水大夥、水手頭人。4. 大生意小生意或出本或贃用者。5. 資本家或出本自做或充本與人做生意者。《澳門政府憲報》1907年6月22日第25號。

民國二十八年 (1939年1月1日-1939年12月31日)6月22日，由於內地運往澳門的糧食與蔬菜日益減少，澳門政府突然宣佈禁止糧食出口。《申報》1939年6月22日。

麗都戲院位於澳門罅些喇提督大馬路與美副將馬路交界處，於1968年6月22日由時任澳督嘉樂庇剪綵開幕，設有1,260個座位，播放國語片、粵語片、西片及日語片，《最佳拍檔》和《英雄本色》等著名電影曾在此上映，至1995年5月19日結束營業。其門票種類包括前座、中座、後座、特等及超等，圖中為超等戲票。

麗都戲院位於澳門罅些喇提督大馬路與美副將馬路交界處，於1968年6月22日開幕，由時任澳督嘉樂庇剪綵開幕，到場觀禮人士包括澳門影業界著名人士及香港各大影片公司經理等數百人，場面盛大，首場向公眾放映的為西片《霹靂雙虎將》。該戲院設有1,260個座位，以及冷氣等現代化設施，播放國語片、粵語片、西片及日語片，戲院至1995年5月19日結束營業。圖中為麗都戲院贈券。

麗都戲院位於澳門罅些喇提督大馬路與美副將馬路交界處，於1968年6月22日開幕，設有1,260個座位，播放國語片、粵語片、西片及日語片，戲院至1995年5月19日結束營業。在二十世紀六十至七十年代中期，當每部電影入口，戲院負責人將電影的內容及部分劇照呈交電影檢查處(全稱為"澳門戲劇檢查委員會")審核，該委員會由新聞旅遊處管轄，巿行政局執行工作，若委員會認為電影可能會涉及渲染暴力、色情，以及對社會產生不良的影響時，派員則立刻看試片，將認為不合宜的鏡頭刪除，如果影片內含過度的不雅成分，則可能會下令禁映。巿行政局方面派警員在戲院放映時間內監察，如戲院當局有違犯戲劇檢查委員會的指示時，可作詳細報吿，交由戲劇檢查委員會處理。圖中為麗都戲院"檢查處"檢片專用證。

麗都戲院位於澳門罅些喇提督大馬路與美副將馬路交界處，於1968年6月22日開幕，由時任澳督嘉樂庇剪綵開幕，設有1,260個座位，播放國語片、粵語片、西片及日語片，二十世紀八十年代香港"新藝城"製作的《最佳拍檔》和《英雄本色》等著名電影曾在此上映，至1995年5月19日該戲院結束營業。圖為1992年麗都戲院銀幕廣告參觀券，即在戲院購買銀幕廣告而派送給商舖的戲票。

遠處山上是澳門東亞大學（澳門大學的前身）。

1994年6月22日，本年度首次官地拍賣，反應熱烈，新口岸新填海區一段以3.245億成交。

1995年6月22日，大西洋銀行女職員疑監守自盜，竊2000餘萬元失蹤。

1997年6月22日，第三屆市政議會選舉順利進行，投票率僅兩成。

1998年6月22日，社會協調常設委員會決定動用5000萬元失業津貼，資助五類失業者就業。

2022年6月18日，澳門爆發新一波社區疫情，進入即時預防狀態，按照分區分級精準防控方案，將不同區域列為紅碼封控區和黃碼防範區，當中紅碼區隔離日數為五日。紅碼區實行全限制封閉式管理，除工作人員外，其餘人士只准進入不准外出，只能最低限度活動。維生小組每兩天向紅碼大廈住戶派發一次蔬菜凍肉食物包，對於行動不便的獨居長者、長期病患者等需要特殊照顧的人群予以特別照顧。隨著疫情的不斷擴散，澳門的紅碼封控區越封越多，紅碼大樓遍佈全澳各區，共有近百幢大樓被紅碼封控、兩百多幢大樓被列為黃碼區。今波疫情累計陽性個案一千八百多例。