澳門回歸祖國以來，演藝文化事業百花齊放、欣欣向榮，取得了前所未有的新躍進。對鍾楚霖來說，早於回歸前，他就以歌手身份活躍人前，“將夢想變成職業”的種子自此深深向下紮根，向上生長，枝繁葉茂。在澳門演藝市場百廢待興時，鍾楚霖早已將個人事業發展的軌道與澳門時代前進的步伐合轍並進，創立了澳門最早期經營演藝娛樂事業的棋人娛樂製作有限公司（Chessman）。經過廿多年的不懈努力，由他帶領的團隊規模不斷壯大，演唱會與舞台製作等各項業務蒸蒸日上，影響力幅射至香港、中國內地，甚至海外地區，已成為一支向世界講好澳門演藝故事的生力軍，獲得了澳門政府及社會各界的高度認可，也令他贏得澳門演藝界“挖井人”的美譽。

鍾楚霖擁有青年企業家大獎等諸多榮譽在身，亦熱心參與各項社會公益事務，儘管工作忙個不停，但每當演藝界需要團結起來時，他總是第一時間挺身而出、主動擔責。在與他接觸的過程中，會發現他德才兼備的儒雅風度、深邃有遠見的思維模式，尤其令人敬佩的是，他在商界打滾多年，依然對音樂夢想“狂熱如初”，力所能及為整個業界創設更多向上流動機會，以及不遺餘力扶植後輩。

鍾楚霖認為，文化創意產業要振興起來，有賴於當局制訂適切的長遠規劃外，也要業界準確貫徹落實行動，促成新型合作的最大公約數。當前，澳門致力打造 “演藝之都”，通過舉辦各項藝文盛事帶動經濟發展，也正是得益於把握了國家高質量發展的新機遇。

1996年，鍾楚霖與小肥兩位“粵華仔”在小城掀起了一場關於原創音樂的浪潮，來自於他們內心對夢想的激情。二人當時組成了組合C-Plus，參加多項歌唱比賽成績驕人，更一度闖入香港“英皇超新星大賽”，及後更推出《豁達人》等本地原創歌曲，鋒頭一時無兩。然而，他們在參賽和演出過程中亦切身感受到，澳門歌手在舞台上往往只能淪為“陪襯品”，更激發他們拚搏向上的決心。

鍾楚霖就讀澳大期間擔任音樂學會會長，曾創辦“第一屆原創歌曲創作大賽”，開創了“澳門學生唱本地原創歌”的先河。他亦自此萌生了強烈的創業意識，冀將原創音樂的力量延伸至社會。2001年，他聯同小肥和謝復生創立棋人娛樂製作（Chessman），業務涉及音樂製作、歌手管理、活動策劃和舞台製作等，核心理念是希望培育更多澳門歌手，傳播澳門原創音樂。他表示，“世事如棋，取名Chessman（棋人）的意思，是勉勵我們要做掌握自己命運的下棋人。”

在回歸之初，澳門文創產業尚未興起，“棋人”在基礎薄弱的演藝市場環境要“生存”下來難免遇到各種挑戰。鍾楚霖將此形容為“在沙漠中駁水喉”，沒有人會告訴你哪裡有水源， 只能靠直覺去找綠洲。他與兩位創業伙伴懷著赤子之心，毅然在澳門演藝這片瘠土上當起“開荒牛”，朝著能開墾出一條“促使行業更趨多元”的嶄新道路奮發邁進。

機會只對進取有為的人開放。這一路走來驅使鍾楚霖篤行不怠的動力，源於“欲窮千里目” 的雄心及“不到長城非好漢”的意志。

鍾楚霖表示，棋人創立後不久，便遇上2003年“非典”對社會造成的經濟衝擊，導致公司在拓展業務上備受壓力，一度陷入長達多年的“負增長”期。2006年，棋人娛樂的六位始創成員齊聚開會，討論是否要繼續經營公司，最後達致共識，即便沒有收入，公司也要運作下去。

新的道路開始往往是狹窄的，但它卻是自己延伸拓寬的序曲。直至2007年，棋人趕上“賭權開放”後社會上各類舞台製作等業務需求量急增的步伐，在短短數年間迅速發展，實現轉虧為盈，業務亦趨向更多元化。

2014年，鍾楚霖迎來了事業發展的里程碑。這一年，他與香港著名藝人林盛斌（阿Bob）共同成立棋人香港，宣告將娛樂製作的版圖擴展至香港及其他地區。他亦自此展開了在港澳兩地生活和工作奔走的新階段。在他的帶領下，棋人香港經過十年發展，團隊人材茁壯成長，創造了策劃、投資和主辦演唱會、舞台劇、棟篤笑演出等逾百場各類型表演活動的亮麗成績。實踐證明， 棋人如今已成為港澳的著名娛樂製作公司，擁有龐大的客戶群和市場網絡。

百舸爭流，奮楫者先；千帆競發，勇進者勝。近年，鍾楚霖帶領棋人整個團隊專注在演唱會製作等核心業務，攜手各界共同創造異常火爆的澳門“演唱會經濟”，不僅為市民和旅客創造了無數美好回憶，更推動了澳門經濟多元發展，助力澳門 “世界旅遊休閑中心”建設的內涵。

鍾楚霖認為，在棋人主辦的眾多演唱會中，印象最深刻的非2023年舉行的“張學友60＋巡迴演唱會澳門”莫屬，它有著多重意義:一是作為整個演出的主辦方，充分體現出“歌神”學友團隊的高度認可及信任；二是香港頂流明星罕有將巡唱首站選址澳門，大大提振疫後澳門演藝市場的信心；三是一連十二場演唱會吸引了逾十萬人次入場，創下票房新紀錄。另一個較難忘的演唱會代表作，則是由棋人一手策劃主辦的大型音樂節演出“KoolTai MACAO MUSIC FES. 2023”，邀得著名Jessie J、Suede、小野麗莎等國際級巨星助陣，連同本地音樂單位呈獻超過12小時的馬拉松式現場演唱，讓各地樂迷盡情享受跨越地域、語言界限的一次音樂交流盛會。

“我們精心策劃各類型演出的目標，是為了讓澳門與世界娛樂産業能無縫接軌。”鍾楚霖表示，棋人近年亦積極引進來自全球各地的優秀展覽項目及國際音樂劇，致力搭建國際藝文交流平台，豐富澳門中西文化內涵和文旅體驗，為市民和旅客帶來更具前瞻性、代表性的藝文盛事。

2019年，鍾楚霖獲邀擔任亞太現場演出行業協會執委會委員。在他的積極推動下，“亞洲演出娛樂行業博覽會”連續兩年在澳門舉行，為亞洲地區演出業界搭建平台開拓合作商機，帶動演藝等相關產業發展。

相比企業的商業價值，鍾楚霖坦言更看重棋人及其團隊能創造的社會價值，“所以這廿多年來，我們明知在流行音樂的投資和收入永遠不成正比，至今仍然堅持去做！我們相信，只有對事業有著由衷的熱愛，不計較得失，最後才會有意想不到的結果。”

隨著澳門回歸後，特區政府更加重視藝文發展，例如2013年成立文化產業基金，支持年輕人實現文創夢想；無論是政府抑或民間舉辦的大型活動均優先考慮邀請本地演藝人參與；本地原創歌曲、音樂錄像、電影、舞台劇等作品在數量與質量上均有一定的提升；全職本地演藝人越來越多，甚至出現了小肥、古淖文等“現象級”的澳門歌手，這些成績的取得，都令鍾楚霖感到心潮澎湃。

為更好團結本地演藝力量，鍾楚霖在2008年創立“夢想計劃協會”，以及在2013年推動成立澳門演藝人協會，除了發掘和培育澳門演藝人才外，亦積極引導業界參與各類社會及公益事務。

從昔日的“梳打埠”到如今的多彩澳門，站在澳門“雙慶之年”的節點上，鍾楚霖感慨道：“回歸後的經濟增速發展，讓我和團隊在事業上得以大展所長，一步步實現我們曾經的理想。很感恩能經歷這一階段，並有機會參與其中，乘著澳門演藝東風，一路逐浪向前。近年隨著大灣區建設深入推進，澳門演藝人的舞台將不再止於只有數十萬人口的小城，而是面向對標世界級城市群的‘人文灣區’。期盼未來澳門能湧現出更多優秀的演藝新人，在大灣區乃至國際的舞台上熠熠生輝，努力輸出具澳門特色的原創音樂，唱好澳門故事。”